(3S,6R)-3-aminohexahydro-6-(cyclohexanecarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one*HCl | 374602-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-aminohexahydro-6-(cyclohexanecarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one*HCl
• 英文别名: (3S,6R)-3-aminohexahydro-6-(cyclohexanecarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one.HCl
• CAS: 374602-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 290.79
• InChiKey: LJZMAICBRQSDOK-DHXVBOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-aminohexahydro-6-(cyclohexanecarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one*HCl 、 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6E)-3,5-(methylethylidene)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S,6R)-hexahydro-2-oxo-6-(cyclohexylcarbonyl)oxy-2H-azepin-3-yl]non-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  LAF389 的一种方便合成，一种苯甲酰胺 B 类似物

  摘要：

  描述了 LAF389 (9) 的优化、收敛、安全合成，这是一种类似于苯甲酰胺 B 的抗癌剂。从α-d-葡庚糖（d-甘油-d-古洛庚酸）γ-内酯（10）开始，分五步构建内酯15。在醛前体 14 的制备和随后的烯烃化以通过改进的 Julia 方案产生 15 方面进行了重大改进。通过使用 TMSCl 作为添加剂，这种烯烃化得到了显着改善。药物物质的第二个片段，ε-己内酰胺 7，是从 (5R)-5-羟基-l-赖氨酸 (1) 中通过两次一锅法获得的。最后，使用 2-乙基己酸钠 (Na-EH) 用 7 打开 15，得到 8，其脱保护得到 LAF389。

  DOI：

  10.1021/op0341162
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminohexahydro-6-hydroxy-2H-azepin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,6R)-3-aminohexahydro-6-(cyclohexanecarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one*HCl
  参考文献：
  名称：

  LAF389 的一种方便合成，一种苯甲酰胺 B 类似物

  摘要：

  描述了 LAF389 (9) 的优化、收敛、安全合成，这是一种类似于苯甲酰胺 B 的抗癌剂。从α-d-葡庚糖（d-甘油-d-古洛庚酸）γ-内酯（10）开始，分五步构建内酯15。在醛前体 14 的制备和随后的烯烃化以通过改进的 Julia 方案产生 15 方面进行了重大改进。通过使用 TMSCl 作为添加剂，这种烯烃化得到了显着改善。药物物质的第二个片段，ε-己内酰胺 7，是从 (5R)-5-羟基-l-赖氨酸 (1) 中通过两次一锅法获得的。最后，使用 2-乙基己酸钠 (Na-EH) 用 7 打开 15，得到 8，其脱保护得到 LAF389。

  DOI：

  10.1021/op0341162

文献信息

• Use of certain substituted caprolactams in treating tumors
  申请人：——

  公开号：US20010044433A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention relates to certain substituted caprolactam compounds, pharmaceutical compositions containing said compounds, the use of said compounds in treating tumors and to a process for making said compounds.

  本发明涉及某些取代的己内酰胺化合物、含有该化合物的药物组合物、使用该化合物治疗肿瘤的方法以及制备该化合物的过程。