(E)-methyl 3-((4S,7R)-7-((S)-4-acetoxypentyl)-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)acrylate | 1221174-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-((4S,7R)-7-((S)-4-acetoxypentyl)-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,7R)-7-[(4S)-4-acetyloxypentyl]-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1221174-54-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆Si
• 分子量: 412.599
• InChiKey: CZFDIOPQTBOGIK-IJSZGBSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((4S,7R)-7-((S)-4-acetoxypentyl)-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)acrylate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-(((3R,7S)-7-acetoxyoct-1-en-3-yloxy)diisopropylsilyloxy)hexa-2,5-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-methyl 3-((4S,7R)-7-((S)-4-acetoxypentyl)-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j