(2E,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-iodo-5-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one | 444071-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-iodo-5-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,6E,9R)-6-iodo-9-methyl-2-oxo-3,4,8,9-tetrahydro-1,5-oxathionin-3-yl]carbamate
• CAS: 444071-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₄S
• 分子量: 413.277
• InChiKey: IVOMZVMVSMGJRH-QJXKICHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-iodo-5-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2Z,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-[(N-propargyl)carboxamido]-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-tributylstannyl-5-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2E,5R,8R)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-iodo-5-methyl-4,5,8,9-tetrahydro-7H-[1,6]-oxathionin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120