2-cyano-3-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester | 25015-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-methyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylate；ethyl 2-cyano-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 25015-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CTEAHRKYDQFACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (erythro-threo)-ethyl-2-cyano-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Fluoropyruvates from Glycidic-α-Cyanoesters

  摘要：

  The decyanation of alpha-cyano-beta-fluoro-alpha-hydroxyesters is achieved, at room temperature, by action of Ni(OAc)(2). The corresponding 3-fluoropyruvates are obtained in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003610

文献信息

• Synthesis of α-Cyano-β-fluoro-α-hydroxyesters
  作者：F. Ammadi、M. M. Chaabouni、H. Amri、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919308011124

  日期：1993.9

  The ring opening fluorination of glycidic gem-cyanoesters was achieved by action of pyridine polyhydrofluoride at 25-degrees-C in dichloromethane. The regioselective nucleophilic substitution reaction allows the synthesis of a new class of fluorohydrins with OH, CN and CO2R on the same carbon atom.