benzyl (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 188003-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 188003-26-1
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆
• 分子量: 536.624
• InChiKey: LBPKNTGBIUDWLG-DEIXXNFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio and stereoselective conversion of Δ4-uronic acids to l-Ido- and d-glucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Synthesis of L-ido- and D-glucopyranosiduronic acids was performed starting from protected Delta(4)-uronic acids 3a-f. Bromination of the C-4,5 double bond provided the trans-diaxial bromohydrin derivatives 6a-d, which were converted to the corresponding epoxides 7a-d in high yields. Direct reduction of these epoxides using borane-tetrahydrofuran complex afforded the o-glucopyranosiduronic acids 9b-d, while Lewis acid rearrangment through the C-4 keto intermediate 10b-d afforded the L-idopyranosiduronic acids 11b-d. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02514-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-benzyloxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 benzyl (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的δ4-尿酸酯合成单糖和糖胺聚糖衍生的二糖的构象研究。

  摘要：

  化学合成了十六种4-尿酸δ单糖。它们的羧基被保护为甲基或苄基酯，异头羟基被保护为苄基糖苷，而2和3个羟基分别被不同的取代方式保护为酯和醚衍生物。由肝素酶制备含4-尿酸δ的二糖。它们的羧基未被保护或被保护为苄基酯，并且在尿酸酯部分中的两个羟基是游离的，因为O-磺基衍生物或被酰化。通过检查质子间的邻位偶合常数，使用1 H NMR研究了这些不饱和尿酸盐单糖和二糖残基的构象。δ4-尿酸酯残基采用2H1或1H2构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00118-9