N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-9-(4-tert-butylphenoxy)-3,4-perylenedicarboximide | 516493-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-9-(4-tert-butylphenoxy)-3,4-perylenedicarboximide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-9-(4-tert-butylphenyloxy)-3,4-perylenedicarboximide；perylene-monoimide dye；9-(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide；5-(4-Tert-butylphenoxy)-16-[4-ethynyl-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 516493-24-6
• 化学式: C₄₆H₃₉NO₃
• 分子量: 653.821
• InChiKey: KALLLAVCBZVKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethyl-17-oxoporphinatozinc(II) 、 N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-9-(4-tert-butylphenoxy)-3,4-perylenedicarboximide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) tri-o-tolylphosphine 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到5-[3-[2-[4-[9-(4-tert-butylphenyloxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl]ethynyl]phenyl]-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethyl-17-oxoporphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  苝-单酰亚胺-氧代二氢卟吩二元化合物的合成和激发态光动力学。集光阵列

  摘要：

  已经制备并表征了一种苝-氧代二氢卟吩作为一种新的光捕获基序的潜在用途。二元组 (PMI-ZnO) 由苝单酰亚胺染料 (PMI) 通过二苯基乙炔连接体连接在氧代氯化锌 (ZnO) 的 5 位上。已经使用静态和时间分辨光谱和电化学技术在极性和非极性介质中研究了二元及其亚基。能量从非弛豫（振动、构象或电子）和弛豫形式的激发苝 (PMI*) 快速流向基态氧二氯甲烷，有效时间常数约为 4 ps，在甲苯中的效率均为 99%和苯甲腈。随后，在任一溶剂中，激发的氧代二氢卟吩 (ZnO*) 几乎没有或没有猝灭。这些发现与在极性和非极性介质中所有电荷分离态（如 PMI-ZnO+）在能量上高于 PMI* 和 ZnO* 的预期一致。此外，苝的光吸收...

  DOI：

  10.1021/jp026941a
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-tert-butylphenoxy)-N-[2,6-diisopropyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl]-3,4-perylenedicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-9-(4-tert-butylphenoxy)-3,4-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS
  [FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。

  公开号：

  WO2003105237A1

文献信息

• Synthesis of perylene-porphyrin building blocks and polymers thereof for the production of light-harvesting arrays
  申请人：——

  公开号：US20030075216A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: X 1 &Parenopenst;X m+1 ) m (I) wherein m is at least 1; X 1 is a charge separation group, and X 2 through X m+1 are chromophores. At least one of X 2 through X m+1 has at least one perylene group coupled thereto.

  本发明提供了用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，其中所述阵列包括：(a)第一基底，包括第一电极；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，每个所述光收集棒包括式I：X1&Parenopenst;Xm+1)m(I)的聚合物，其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色团。X2至Xm+1中至少有一个与至少一个苝基团耦合。
• Practical synthesis of perylene-monoimide building blocks that possess features appropriate for use in porphyrin-based light-harvesting arrays
  作者：Kin-ya Tomizaki、Patchanita Thamyongkit、Robert S Loewe、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00020-6

  日期：2003.2

  Perylene-monoimide dyes with solubilizing aryloxy substituents at the perylene perimeter and a synthetic handle on the N-aryl group are valuable building blocks for incorporation as accessory pigments in porphyrin-based light-harvesting arrays. A family of such dyes has been prepared by reaction of 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxylic anhydride with a set of 4-iodo/ethynyl anilines (with or without 2,6-diisopropyl substituents) in the presence of Zn(OAc)(2)(.)2H(2)O in imidazole/mesitylene at 130degreesC. The workup procedures throughout the synthesis have been streamlined for scale-up purposes, minimizing chromatography. Two bis(perylene)porphyrin building blocks were prepared in a rational manner and examined in Sonogashira and Glaser polymerizations. The two isopropyl groups on the N-aryl group and the three 4-tert-butylphenoxy groups at the perylene perimeter are essential for high solubility of the bis(perylene)porphyrins and corresponding oligomers in organic solvents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6916982B2
  申请人：——

  公开号：US6916982B2

  公开（公告）日：2005-07-12