6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺 | 1426690-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1426690-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD28099613
• 分子量: 277.71
• InChiKey: KLKHEOONKXJJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci) 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113183