2-(1-butyl-3-methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-yl)phenol | 1359967-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-butyl-3-methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-yl)phenol
• CAS: 1359967-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: OHSQVEHKUISFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butyl-3-methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-yl)phenol 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到1-(8,9,10,10a-tetrahydro-7H-benzo[c]chromen-10a-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines

  摘要：

  An efficient method for the construction of dihydroquinoline derivatives possessing a quaternary carbon center is developed by an application of Hg(OTf)(2)-catalyzed vinylogous semi-pinacol-type rearrangement. The reaction was found to be specifically catalyzed by mercury salt and to proceed via a bicyclic aminal.

  DOI：

  10.1021/ol2034492
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(1-butyl-3-methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines

  摘要：

  An efficient method for the construction of dihydroquinoline derivatives possessing a quaternary carbon center is developed by an application of Hg(OTf)(2)-catalyzed vinylogous semi-pinacol-type rearrangement. The reaction was found to be specifically catalyzed by mercury salt and to proceed via a bicyclic aminal.

  DOI：

  10.1021/ol2034492