4,8-bis((4-octylphenyl)ethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1394931-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis((4-octylphenyl)ethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• CAS: 1394931-02-2
• 化学式: C₄₂H₄₆S₂
• 分子量: 614.959
• InChiKey: MQNRCRIZERUXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.72
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 异丙基氯化镁 、 4-辛基苯乙炔 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到4,8-bis((4-octylphenyl)ethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivative-based polymers with deep HOMO levels

  摘要：

  合成了两种带有共轭取代基（三异丙基硅乙炔基和4-辛基苯乙炔基）的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）衍生物作为给体单元（D），并分别与两种受体单元（A），即4,7-双（4-辛基噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑（BT）和4,4'-二十一烷基-2,2'-双噻唑（BTZ），通过Stille偶联反应共聚，得到四种新型共聚物，即PTBDT-BT、PTBDT-BTZ、POPEBDT-BT和POPEBDT-BTZ。所有聚合物均表现出高于-5.4 eV的最高占据分子轨道（HOMO）能级，这是由于共轭取代基的影响。PTBDT-BT（1.67 eV）和POPEBDT-BT（1.67 eV）成功实现了小带隙，这可归因于D-A交替结构中强烈的分子内电荷转移。由此得到的光伏性能显示，开路电压（Voc）在0.73 V至0.92 V之间，而功率转换效率（PCE）则强烈依赖于混合形态。基于PTBDT-BT和PC71BM混合物的聚合物太阳能电池在该系列中表现出最佳的光伏性能，具有0.81 V的高Voc和4.61%的PCE。

  DOI：

  10.1039/c2jm32514d