4-N-isopropylamino-4'-methylaminobenzil | 208036-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-isopropylamino-4'-methylaminobenzil
• 英文别名: 1-[4-(Methylamino)phenyl]-2-[4-(propan-2-ylamino)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 208036-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: ZZJHSKCKBWNHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯 、 4-N-isopropylamino-4'-methylaminobenzil 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (E)-3-[4-[4-[4-(methylamino)phenyl]-5-[4-(propan-2-ylamino)phenyl]-1H-imidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Trisubstituted imidazoles

  摘要：

  Solution-phase combinatorial chemistry was applied to the optimization and development of clinical candidate OC144-093 (22), a novel and nontoxic modulator of P-glycoprotein mediated multidrug resistance. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00521-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-[4,5-bis[4-[bis(prop-2-enyl)amino]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-N-isopropylamino-4'-methylaminobenzil
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Trisubstituted imidazoles

  摘要：

  Solution-phase combinatorial chemistry was applied to the optimization and development of clinical candidate OC144-093 (22), a novel and nontoxic modulator of P-glycoprotein mediated multidrug resistance. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00521-7

文献信息

• Modulators of multi-drug resistances
  申请人：ONTOGEN CORPORATION

  公开号：EP0812830A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The present invention relates to imidazole derivatives having formula 1 wherein: R1 is selected from the group consisting of: mono-,di-,and tri-substituted phenyl or thienyl, the substituents are selected from the group consisting of: (i) substituted C1-6 alkyl, substituted C2-6 alkyloxy, wherein the substituents are selected from the group consisting of hydrogen or C1-6 alkoxy; (ii) C1-11CO2R5, trans- CH=CHCO2R5, wherein R5 is C1-11 alkyl, or phenyl C1-11 alkyl; R2 and R3 are mono-, di, and tri-substituted phenyl wherein the substituents are independently selected from: (i) halo; (ii) C1-6 alkyl-amino, or di(C1-6 alkyl)amino, and R4 is hydrogen. These compounds are useful for restoring the sensitivity of multidrug resistant cells to cancer chemotherapeutic agents.

  本发明涉及具有式 1 的咪唑衍生物 其中 R1 选自以下组成的组 单、二和三取代的苯基或噻吩基，取代基选自由以下组成的组 (i) 取代的 C1-6 烷基、取代的 C2-6 烷氧基，其中取代基选自由氢或 C1-6 烷氧基组成的组； (ii) C1-11CO2R5、反式-CH=CHCO2R5，其中 R5 为 C1-11 烷基或苯基 C1-11 烷基； R2 和 R3 是单取代、二取代和三取代苯基，其中取代基独立选自 (i) 卤 (ii) C1-6 烷基氨基或二(C1-6 烷基)氨基，R4 为氢。 这些化合物可用于恢复耐多药细胞对癌症化疗药物的敏感性。
• Use of imidazole derivatives as MDR modulators
  申请人：Taiji Biomedical, Inc.

  公开号：EP2082740A2

  公开（公告）日：2009-07-29

  The invention relates to the use of imidazole derivatives having formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts for treating tumor cells and for increasing the sensitivity of multidrug resistant tumor cells to antitumor chemotherapeutic agents.

  本发明涉及具有式 (I) 的咪唑衍生物的用途 或其药学上可接受的盐类用于治疗肿瘤细胞和提高耐多药肿瘤细胞对抗肿瘤化疗药物的敏感性。
• EP0999835A4
  申请人：——

  公开号：EP0999835A4

  公开（公告）日：2004-08-25
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MDR MODULATORS
  申请人：Taiji Biomedical, Inc.

  公开号：EP0999835B1

  公开（公告）日：2009-09-09
• US5756527A
  申请人：——

  公开号：US5756527A

  公开（公告）日：1998-05-26