dimethyl (1R)-6-bromo-1-ethenyl-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3-dicarboxylate | 1373115-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R)-6-bromo-1-ethenyl-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1373115-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: JMWDMBVWDWJGHH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₁₀₀H₇₃F₁₄N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到dimethyl (1R)-6-bromo-1-ethenyl-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化吲哚与伯醇的分子内不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  本文描述了手性 Brønsted 酸催化的吲哚与烯丙基伯醇的分子内不对称烯丙基烷基化。在该无金属方案中，烯丙醇直接用作烯丙基前体，无需预活化或任何额外的活化试剂。该方法以优异的收率 (≤97%) 和良好的对映选择性 (≤93% ee) 方便地合成各种官能化四氢咔唑。最佳条件与克级反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01253

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro Cyclopentane-1,3′-indoles and 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles by Iridium-Catalyzed Allylic Dearomatization and Stereospecific Migration
  作者：Qing-Feng Wu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201107677

  日期：2012.2.13

  Rings with a twist: The highly enantioselective construction of five‐membered spiroindolenines has been realized by the iridium‐catalyzed intramolecular allylic dearomatization of indoles. The stereospecific migration of these spiro cyclopentane‐1,3′‐indole products provides enantioenriched 2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazoles.

  扭曲的环：五元螺环吲哚烯的高度对映选择性结构是通过铱催化的吲哚分子内烯丙基芳烃脱芳香作用实现的。这些螺环戊烷-1,3'-吲哚产物的立体定向迁移提供了对映体富集的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑。