3-甲基-6-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 | 107351-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-6-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-6-phenyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-6-phenylimidazo<4,5-b>pyridine；3-methyl-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine；2-amino-3-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine；3-methyl-6-phenyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine；3-Me-6-Ph-IP；3-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 107351-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: UZJBSXZLYIGJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-硝基-2-氨基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3-甲基-6-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076

文献信息

• Synthesis and mutagenic potency of structural isomers of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：W. Chrisman、M. J. Tanga、M. G. Knize

  DOI：10.1002/jhet.5570450614

  日期：2008.11

  Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), three structural isomers, and two desphenyl PhIP congeners has been carried out. Mutagenic potency was evaluated using S. typhimurium strain TA98 in the Ames test. Mutagenic potency increased in relation to structural features in these heterocyclic amines that allow extended resonance between the phenyl and imidazo[4,5-b]pyridine

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。
• Palladium(0)-catalyzed phenylation of imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Spiros Grivas、Stefan Lindström

  DOI：10.1002/jhet.5570320214

  日期：1995.3

  The tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)-catalyzed coupling of benzeneboronic acid with 2-chloro, 6-bromo and 6-bromo-2-chloro derivatives of 1- and 3-methylimidazo[4,5-b]pyridines to novel 2-phenyl-, 6-phenyl- and 2,6-diphenylimidazo[4,5-b]pyridines is described. The phenylation of imidazo[4,5-b]-pyridines containing labile hydrogens was not successful.

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。
• Knize, Mark G.; Felton, James S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1815 - 1819
  作者：Knize, Mark G.、Felton, James S.

  DOI：——

  日期：——
• Linstroem, Stefan; Eriksson, Mikael; Grivas, Spiros, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 805 - 812
  作者：Linstroem, Stefan、Eriksson, Mikael、Grivas, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• KNIZE M. G.; FELTON J. S., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1815-1819
  作者：KNIZE M. G.、 FELTON J. S.

  DOI：——

  日期：——