(E)-1-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one | 1384717-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1384717-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: INNHEQKBARNCNE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔-2-吡咯烷-2-酮 在 C₁₂H₁₆Cl₂N₂NiO₄ 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Synthesis of Stereochemically Defined Enamides via Bi- and Tricomponent Coupling Reaction

  摘要：

  The stereoseleetive synthesis of (E)-trisubstituted tertiary enamides is documented via site-selective Ni-catalyzed beta-arylation of allenamides with boronic acids in high yields (up to 89%). The nucleophilic character of the "organo-Ni" intermediates is further exploited to implement a one-pot tricomponent procedure involving the final allylation of aldehydes (yields up to 93%). Mechanistic insights and efficiency on a gram scale process were also documented.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02166

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。