(E)-ethyl 4-((4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)but-2-enoate | 1207445-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-ynyloxy)but-2-enoate
• CAS: 1207445-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KFEPSAFCTIZJRR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到ethyl 1,3,3a,4,5,6,8,10-octahydrofuro[3',4':6,7]cyclo-hepta[1,2-c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intramolecular [3 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkylidenecyclopropanes. A Straightforward Entry to Fused 6,7,5-Tricyclic Systems

  摘要：

  A highly diastereo- and chemoselective intramolecular nickel-catalyzed cycloaddition of alkene- and alkyne-tethered alkynylidenecyclopropanes is reported. The method constitutes the first fully intramolecular [3 + 2 + 2] alkylidenecyclopropropane cycloaddition occurring via a proximal cleavage of the cyclopropane and makes it possible to build relevant 6,7,5-tricyclic frameworks in a single-pot reaction. Importantly, the reaction outcome is highly dependent on the characteristics of the nickel ligands.

  DOI：

  10.1021/ol502288x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-yn-1-ol 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-ethyl 4-((4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a