2-mesitylbenzoic acid methyl ester | 128499-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesitylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzoate
• CAS: 128499-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VLIGSTFXPZPCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylbenzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以240 mg的产率得到2-mesitylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds

  摘要：

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00417
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-mesitylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds

  摘要：

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00417

文献信息

• Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
  作者：Miku Oi、Ryo Takita、Junichiro Kanazawa、Atsuya Muranaka、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc00891h

  日期：——

  We describe a powerful, broadly applicable cross-coupling protocol that enables carbon–carbon bond formation at highly sterically hindered carbon centers (both sp2 and sp3) by employing organocopper reagents under palladium catalysis. Experimental studies and theoretical calculations indicated that the key to the unique reactivity of copper is the relatively low activation energy of the compact transmetalation

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。
• Investigations into ambient temperature biaryl coupling reactions
  作者：James C. Anderson、Hilmi Namli、Craig A. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10010-2

  日期：1997.11

  unsymmetrical, biaryl coupling reaction for hindered systems based on Suzuki methodology has been developed. A description of the optimisation of this process leading to the recommendation of aqueous thallium hydroxide as base, in dimethylacetamide, with hindered boronic acids and aryl halides to achieve good to moderate yields of hindered biaryls is presented, along with an interpretation of the reaction conditons

  已经开发了基于Suzuki方法的受阻体系的环境温度，不对称联芳基偶合反应。介绍了该方法的优化描述，从而推荐了在受阻的硼酸和芳基卤化物中，以二甲基乙酰胺中的氢氧化al水溶液为碱，以达到良好至中等收率的受阻联芳基，同时对反应条件进行了解释。通过使用较少配位的配体，例如三-2-呋喃基膦和三苯基ar，似乎似乎无法提高受阻的Stille联芳基偶联反应的收率。
• An improved protocol for ligandless Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Dmitrii N. Korolev、Nikolay A. Bumagin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.039

  日期：2006.6

  Using a reverse order of addition of reagents, PdCl2 and Pd(OAc)(2) are efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura reactions in water. The ligandless and mild conditions, the high stability of the catalytic system, short reaction time and good to excellent yields are important features of this protocol. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Aalten, Henk L.; Koten, Gerard van; Vrieze, Kees, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 2, p. 46 - 54
  作者：Aalten, Henk L.、Koten, Gerard van、Vrieze, Kees、Kerk-van Hoof, Anca van der

  DOI：——

  日期：——