2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 54020-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 54020-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₉O₄
• 分子量: 418.256
• InChiKey: GVXFXNPSTAEBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization during the dehydrohalogenation of perfluoroalkyl-substituted iodoalkylmalonates. Thermal rearrangement of the derived 2-(perfluoroalkyl)methylcyclopropane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00895a007

文献信息

• A novel method for the preparation of perfluoroalkylmethyl substituted electrophilic cyclopropane derivatives
  作者：Chang-Wing Hu、Jian Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73825-1

  日期：1993.9

  Perfluoroalkylmethyl-substituted electrophilic cyclopropane derivatives are readily synthesized in excellent yields by a CrCl3/Fe promoted reaction of perfluoroalkyl iodides with allylmalonate and its analogues in one-pot reaction. Functional groups like ester, cyano and carbonyl are tolerated under such reaction condition.

  全氟烷基甲基取代的亲电环丙烷衍生物很容易通过一锅反应中CrCl 3 / Fe促进的全氟烷基碘化物与丙二酸烯丙酯及其类似物的反应，以优异的产率合成。在这种反应条件下，可以容忍酯，氰基和羰基等官能团。