(3,6,9-trioxadec-1-yl) 3-azidobenzoate | 1048984-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,6,9-trioxadec-1-yl) 3-azidobenzoate
• CAS: 1048984-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: QGJGTOPLDZZVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑 、 (3,6,9-trioxadec-1-yl) 3-azidobenzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3-(4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazol)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑连接的 1,2,3-三唑：合成、抗菌、抗氧化剂和分子对接研究

  摘要：

  在过去的几十年中，抗生素耐药性作为公共卫生问题引起了相当大的关注。因此，开发新一代抗菌药物已成为必要。 在这里，我们描述了利用铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应合成新型苯并噻唑-1,2,3-三唑 12-21 。 测试了化合物 12 – 21对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。衍生物 18对大肠杆菌 表现出高抗菌活性 。所有化合物均表现出对铜绿假单胞菌的显着抑制作用 , 除了导数 17 和 18。化合物12 – 21的抗真菌评估  揭示了衍生物 20 对 白色念珠菌的高活性。在所有受试化合物中， 衍生物 17、18和 19显示 出较高的抗氧化活性。进行分子对接研究以验证抗菌结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133417
• 作为产物：
  描述：

  (3,6,9-trioxadec-1-yl) 3-aminobenzoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(3,6,9-trioxadec-1-yl) 3-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  非手性卤化物离子客体诱导的响应性折叠剂中的螺旋度反转。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800796

文献信息

• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activities of 1,2,3-Triazole Glycoside Clickamers
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour、Amira A. E. Satti、Bahaa A. Hemdan、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.3390/molecules25040790

  日期：——

  develop biologically active antibacterial and antifungal agents, six novel aryl-substituted-1,2,3-triazoles linked to carbohydrate units were synthesized through the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition CuAAC of substituted-arylazides with a selection of alkyne-functionalized sugars. The chemical structures of the new derivatives were verified using different spectroscopic techniques. The novel clicked

  尽管进行了大量控制感染的尝试，但细菌耐药性仍然是全球范围内的重大威胁和主要死亡原因。为了开发具有生物活性的抗菌剂和抗真菌剂，六种新型芳基取代的 1,2,3-三唑与碳水化合物单元相连，通过 Cu(I) 催化的取代芳基叠氮化物的叠氮化物-炔环加成 CuAAC 与炔官能化糖的选择。使用不同的光谱技术验证了新衍生物的化学结构。评估了新型点击 1,2,3-三唑对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性铜绿假单胞菌的体外抗菌活性，并将所得结果与参考抗生素“氨苄青霉素”的活性进行了比较。同样地，使用“制霉菌素”作为参考药物，研究了新的 1,2,3-三唑对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。生物学评估的结果指出，金黄色葡萄球菌比其他被检测的微生物更容易受到所有测试化合物的影响。此外，一些测试化合物表现出有希望的抗真菌活性。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed azide–alkyne cycloaddition and antiproliferative activity of mono- and bis-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Tamer El Malah、Randa E. Abdel Mageid、Hanem M. Awad、Hany F. Nour

  DOI：10.1039/d0nj04308g

  日期：——

  except mono-1,2,3-triazole derivatives 10 and 11 showed potent antiproliferative activities relative to doxorubicin. Regarding the lung cancer cell line A549, mono-1,2,3-triazole 9, bis-1,2,3-triazole 15, bis-1,2,3-triazoles 21, and bis-1,2,3-triazoles 22 displayed slightly lower activities relative to doxorubicin, while the rest of the tested compounds exhibited moderate activities. Only compound 18 showed

  通过标准的铜（I）催化的取代芳族衍生物的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），以一个或两个末端为基础，以优异的收率制备了一系列基于单，双，1,2,3-三唑的分子结构炔基与选择的芳香族叠氮化物。通过MTT分析评估了新型1,2,3-三唑类化合物对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，包括HepG-2，MCF-7，HCT-116和A549 。在所有测试化合物中，与标准参考抗癌药阿霉素相比，双1,2,3-三唑衍生物16表现出对HepG-2的有效活性。单1,2,3-三唑9在针对MCF-7的抗增殖评价的情况下，单-1,2,3-三唑13和双-1,2,3-三唑17显示出与阿霉素相当的活性。关于HCT-116的生物活性筛选，除单-1,2,3-三唑衍生物10和11外，所有评估的化合物均表现出相对于阿霉素的有效抗增殖活性。关于肺癌细胞系A549，单1,2,3-三唑9，双1,2,3-三唑15，双1,2,3-三唑21和双1
• Synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of new isatin-1,2,3-triazole hybrids
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Bahaa A. Hemdan、Randa E. Abdel Mageid、Mohamad T. Abdelrahman、May A. El-Manawaty、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131855

  日期：2022.2

  compounds with antimicrobial activity, we synthesized a series of isatin-1,2,3-triazole hybrids 12-21 using the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Structural verification of the new isatin-1,2,3-triazole hybrids was accomplished using a variety of spectroscopic characterization techniques. The novel hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  抗生素耐药性正在以惊人的速度迅速演变，对人类构成严重威胁。在努力开发具有抗微生物活性的化合物，我们合成了一系列靛红-1,2,3-三唑杂种的12 - 21使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）反应。使用各种光谱表征技术完成了新的靛红-1,2,3-三唑杂化物的结构验证。对新型杂种进行了体外评估使用琼脂孔和圆盘扩散试验对不同的病原菌和真菌物种进行抗菌活性。氨苄青霉素和制霉菌素被用作标准参考抗微生物药物。抗菌评估显示，最具活性的衍生物是靛红-1,2,3-三唑21。此外，测试的化合物对革兰氏阴性菌的活性比革兰氏阳性菌高。分子对接表明化合物21可以结合d丙氨酸d丙氨酸连接酶和二氢叶酸还原酶的活性位点通过多个氢键，π-π，和C ħ -π相互作用。
• Click synthesis, anticancer and molecular docking evaluation of some hexahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines incorporated triazole moiety
  作者：Tamer El Malah、Randa El-Sayed Abd El-Mageid、Ahmed Hussien Shamroukh、Aymn Elsayed Rashad、Ahmed A. El-Rashedy、Hanem Mohamed Awad、Farouk Mohamed E. Abdel-Megeid、Mohamed Ibrahim Hegab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137573

  日期：2024.5

  anticancer drug development, we designed and synthesized a novel series of 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,2,3,4,4a,11a-hexahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 13-20 through a simple multi-step protocol starting from Isatin. Initially, 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline (3) was prepared by the condensation of isatin (1) with o-cyclohexyldiamine (2) then the obtained product was reacted with propargyl bromide

  在抗癌药物开发途径中，我们设计并合成了一系列新型6-((1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲基)-1,2,3,4,4a,11a-六氢-6 H -吲哚[2,3- b ]喹喔啉13-20通过简单的多步骤方案从靛红开始。最初，通过靛红 ( 1 ) 与邻环己基二胺 (2) 缩合制备 6 H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 ( 3 ) ，然后将所得产物与炔丙基溴反应，形成N-炔丙基衍生物4．后一种化合物在铜(I)作为催化剂的存在下与一系列取代的芳香族叠氮化物5-12进行环加成，得到目标分子13-20。新点击的1,2,3-三唑-1,2,3,4,4a,11a-六氢-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉13-20的结构根据其元素分析和光谱数据。此外，这些化合物针对选定的人类癌细胞系进行筛选：相对于健康非癌性对照皮肤成纤维细胞 (BJ-1)，肝细胞癌 (Hep-G2)、乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (H
• Click synthesis of novel 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines for in vitro anticancer evaluation and docking studies
  作者：Tamer El Malah、Ahmed A. El-Rashedy、Mohamed Ibrahim Hegab、Hanem M. Awad、Ahmed Hussien Shamroukh

  DOI：10.1039/d3nj05761e

  日期：——

  Herein, we report the design and synthesis of a novel series of 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) via the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The target compounds formed through two pathways (A and B). The structures of the newly click synthesised 1,2,3-triazole-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) were confirmed on the basis of their

  在此，我们报告了一系列新型 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) 的设计和合成通过铜（）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）反应。目标化合物通过两条途径（A 和 B）形成。新点击合成的 1,2,3-三唑-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 (22-29) 的结构在元素分析和光谱数据的基础上得到了证实。相对于健康的非癌对照皮肤成纤维细胞 (BJ-1)，其中一些化合物对测试的癌细胞表现出显着的抗增殖作用，包括肝细胞癌 (Hep-G2)、乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT116)评估它们的细胞毒性作用。在受试化合物中，化合物27对癌细胞系HCT-116、HepG-2、MCF-表现出较强的活性，IC 50 = 9.3±1.1、1.5±0.1、2.4±0.2和17.3±1.2分别是BJ-7