(R)-2-((E)-2-phenylprop-1-enyl)octanol | 1005201-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((E)-2-phenylprop-1-enyl)octanol
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]octan-1-ol
• CAS: 1005201-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: BPMSOHWBHFGDAM-QJPKHSJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5-phenylmethoxypentan-1-ol 、 potassium (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)trifluoroborate 在 (2S,5S)-5-Bn-2-tert-Bu-3-Me-imidazolidin-4-one*CF₃COOH ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-((E)-2-phenylprop-1-enyl)octanol 、 (S)-2-((E)-2-phenylprop-1-enyl)octanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 催化：醛的 α-乙烯基化

  摘要：

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja077212h