1,7-dicarboxymethyl-4,10-di(p-toluenesulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 171416-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-dicarboxymethyl-4,10-di(p-toluenesulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[7-(Carboxymethyl)-4,10-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 171416-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₈S₂
• 分子量: 596.726
• InChiKey: JKFBGQHAGWTVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 1,7-dicarboxymethyl-4,10-di(p-toluenesulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1,7-di(1'-N-acetyl-1,3,thiazolidine-2-thione)-4,10-di(p-toluenesulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Polyaza Polycarboxylic Macrocycles Containing a 12-Membered Unit

  摘要：

  高稀释反应中，二胺与通过1,3-噻唑烷-2-酮活化的二酸反应，经过硼烷还原酰胺基团后，获得了 bicyclic 聚胺。环化产率在34%到84%之间，可能依赖于试剂的刚性。选择最合适的去保护托烯基氨基团和加入羧基的程序，似乎取决于大环的结构和腔体大小。例如，Na+离子的封闭，如23Na NMR所示，阻止了聚氮配体的次氨基团被醋酸基团取代。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4043
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四甲苯磺酰-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,7-dicarboxymethyl-4,10-di(p-toluenesulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dicarboxymethyl Tetraazacyclododecane Derivatives for Polycondensation

  摘要：

  Three different routes to synthesize selectively protected tetraaza macrocycles bifunctionalized with carboxymethyl acid groups have been developed in order to obtain monomers for polycondensation. The first way has been carried out from cyclen, whose synthesis has been improved, requires 6 steps. The second way allowed to obtain the bifunctional protected macrocycle from ethylenediamine and diethyl iminodiacetate in 2 steps. The last way has consisted in synthesizing directly a monomer by cyclization from ethylenediaminetetraacetic acid bisanhydride and ethylenediamine.

  DOI：

  10.1080/00397919908085901