4,4-Dimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-methyl-amide | 503112-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-methyl-amide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-N,4,4-trimethylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 503112-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: DBKORWYJPBUMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.6-164 °C
• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-methyl-amide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral phosphinoimidazoline 、 (S)-1-(1-cyclohexylethyl)pyrrolidine 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-4,4-dimethylspiro(cyclohex-2-ene-1,3'-3'H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Electronic Control of Chiral Quaternary Center Creation in the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction

  摘要：

  The Boehringer-Ingelheim phosphinoimidazoline (BIPI) ligands were applied to the formation of chiral quaternary centers in the asymmetric Heck reaction. Several different substrates were examined in detail, using more than 70 members of this new ligand class. Hammett relationships were determined through systematic variation of the ligand electronics. All substrates showed essentially the same Hammett behavior, where enantioselectivity increased as the ligands were made more electron-deficient. Ligand optimization has led to catalysts which give the highest enantioselectivities reported to date for these difficult systems.

  DOI：

  10.1021/jo049448z
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-甲氨基苯酚 在 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到4,4-Dimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179