acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside | 1272376-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R)-5-chloro-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] acetate
• CAS: 1272376-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₆
• 分子量: 382.841
• InChiKey: DRBLMKLYICUMPL-HRBLRVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f