4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1379614-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379614-30-8
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂
• 分子量: 314.276
• InChiKey: BNVKBOUBKBNLON-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 2-trifluoromethanesulfonate anthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到2-[2-(4-hexylphenyl)-vinyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  最大化有机半导体中的场效应迁移率和固态发光

  摘要：

  导电和发射性：由简单的苯乙烯基蒽衍生物（参见方案）制成的有机晶体管具有高电荷迁移率和高发光量子产率。这些性质归因于单线裂变的缺乏，并挑战了高迁移率所需的有效π相互作用总是导致发射猝灭的想法。晶体管发出蓝色电致发光，并且在操作和存储期间保持稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201108184
• 作为产物：
  描述：

  1-正己基-4-碘代苯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  最大化有机半导体中的场效应迁移率和固态发光

  摘要：

  导电和发射性：由简单的苯乙烯基蒽衍生物（参见方案）制成的有机晶体管具有高电荷迁移率和高发光量子产率。这些性质归因于单线裂变的缺乏，并挑战了高迁移率所需的有效π相互作用总是导致发射猝灭的想法。晶体管发出蓝色电致发光，并且在操作和存储期间保持稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201108184

文献信息

• Oligofuran-containing molecules for organic electronics
  作者：Ori Gidron、Afshin Dadvand、Emily Wei-Hsin Sun、Insik Chung、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c3tc00079f

  日期：——

  We describe the synthesis, characterization and field effect transistor (FET) properties of a series of furan-based conjugated oligomers such as unsubstituted, hexyl- and styryl-capped linear oligofurans and oligofuran-substituted anthracene derivatives. All studied oligofurans show high fluorescence and good thermal stability. Top contact organic FETs (OFETs) fabricated with oligofurans as the active layer show hole mobilities (∼0.01 to 0.07 cm2 V−1 s−1) and on/off ratios (104 to 106) on a par with the corresponding oligothiophene analogues, while the threshold voltages displayed by oligofuran-based OFETs are significantly reduced due to higher HOMO energies as compared to those of oligothiophenes. Electroluminescence observed in oligofuran-based OFETs in a bottom-contact geometry is limited by electron injection. Overall, we find that furan building blocks are excellent candidates for replacing thiophene in optoelectronic materials.

  我们介绍了一系列呋喃基共轭低聚物的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性，如未取代的、己基和苯乙烯基封端线性低聚呋喃以及低聚呋喃取代的蒽衍生物。所有研究的低聚呋喃都具有高荧光和良好的热稳定性。以低聚呋喃为活性层制造的顶接触有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率（0.01 至 0.07 cm2 V-1 s-1）和导通/截止比（104 至 106）与相应的低聚噻吩类似物相当，而与低聚噻吩相比，由于低聚呋喃的 HOMO 能量较高，其阈值电压显著降低。在底部接触几何中观察到的低聚呋喃基 OFET 的电致发光受到电子注入的限制。总之，我们发现呋喃结构单元是替代光电材料中噻吩的绝佳候选物质。