methylpinofuran | 123061-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methylpinofuran
• 英文别名: (1R,8R)-4,9,9-trimethyl-5-oxatricyclo[6.1.1.02,6]deca-2(6),3-diene
• CAS: 123061-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NOUKNYLFLDDHOD-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylpinofuran 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以22%的产率得到4,10,10-trimethyl-12-oxatetracyclo<7.1.1.1.^4,70^2,7>dodeca-2(3),5-diene-5,6-dicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃的合成及π表面选择性环加成反应

  摘要：

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86211-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6,6-Dimethyl-2-(3-methyl-[1,2,4]trioxolan-3-ylmethyl)-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methylpinofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃的合成及π表面选择性环加成反应

  摘要：

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86211-6

文献信息

• KOVER, A.;HOFFMANN, H. M. R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6831-6840
  作者：KOVER, A.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——