(2-溴苯基)亚甲基二乙酸酯 | 60229-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)亚甲基二乙酸酯
• 英文名称: (2-bromophenyl)methylene diacetate
• 英文别名: (Acetyloxy)(2-bromophenyl)methyl acetate；[acetyloxy-(2-bromophenyl)methyl] acetate
• CAS: 60229-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: KVDNXYBSXQFJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  340.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)亚甲基二乙酸酯 在 sodium acetate 作用下， 生成 邻溴肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  de Corral, 1957, vol. 51, p. 103,124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 乙酸酐 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-溴苯基)亚甲基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Brady; Cosson; Roper, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• A New, Mild, and Rapid Transformation of Acylals to Bisulfites in One-Pot Synthesis by Bismuth (III) Nitrate Pentahydrate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Davood Kordestani

  DOI：10.1080/104265090921119

  日期：2005.11.1

  Abstract Direct conversion of acylals to the corresponding bisulfites can be easily performed in the presence of bismuth (III) nitrate pentahydrate in ethanol at room temperature in good yields.

  摘要 在室温下，在乙醇中五水合硝酸铋 (III) 存在下，可以很容易地将酰基直接转化为相应的亚硫酸氢盐。
• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。
• Selective Synthesis of Acylated Cross-Benzoins from Acylals and Aldehydes via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Kou Onodera、Ryo Takashima、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01134

  日期：2021.6.4

  cross-benzoins) was achieved via selective N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-benzoin reactions using acylals as aldehyde equivalents. Thus, the combination of ortho-substituted phenyl acylals and aromatic/aliphatic aldehydes as coupling substrates using bicyclic triazolium salts as precatalysts and potassium carbonate as a base in THF at reflux temperature selectively yielded O-acyl cross-benzoins.

  本研究探讨了酰基作为选择性交叉安息香合成的构建单元的效用。α-乙酰氧基酮（O-酰基交叉安息香）的合成是通过使用酰基作为醛等价物的选择性N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应来实现的。因此，使用双环三唑鎓盐作为预催化剂和碳酸钾作为碱在 THF 中在回流温度下将邻位取代的苯基酰基和芳香族/脂肪族醛作为偶联底物的组合选择性地产生O-酰基交叉安息香。