3-甲基-N,N-二(丙烷-2-基)丁-2-烯酰胺 | 15745-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-N,N-二(丙烷-2-基)丁-2-烯酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropylsenecioamide
• 英文别名: N,N-Diisopropylsenecioamid；3-methyl-N,N-di(propan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 15745-04-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: YBKCZMXVZADQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N,N-二(丙烷-2-基)丁-2-烯酰胺 、 碘化亚铜 生成 (2E)-3,7-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)octa-2,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  OAKLEAF J. A.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 19, 1645-1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 二异丙胺 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAJEWSKI M.; MPANGO G. B.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2029-2045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Silylated α,β-unsaturated amides — Preparation by [1,5]-sigmatropic rearrangement and use as masked dienolate equivalents in carbonyl condensations
  作者：James R. Green、Babajide I. Alo、Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v09-054

  日期：2009.6

  The reaction of lithium dienolates derived from N,N-dialkylsenecioamides (1a–1c) with triorganosilyl electrophiles occurs initially at the oxygen atom predominantly, and is followed by an O → C silicon migration to afford the γ-silylated senecioamides (4a–4h). The γ-silylated senecioamide Z-4a undergoes fluoride-ion-mediated condensations with aromatic aldehydes to give kinetic α-(6) and thermodynamic γ-(5) condensation product patterns comparable to lithium dienolates. The TiCl₄-mediated reactions with aldehydes gives α-products (6) in a highly syn-selective manner. Possible transition-state models for the syn-selective condensations are discussed and a chair-like transition state featuring bidentate coordination to titanium (11) is proposed.

  由 N,N-二烷基烯酰胺（1a-1c）衍生的二元醇锂与三有机硅亲电体的反应最初主要发生在氧原子上，随后发生 O → C 硅迁移，生成γ-硅烷基烯酰胺（4a-4h）。γ-硅烷化的番泻酰胺 Z-4a 与芳香醛发生氟离子介导的缩合反应，得到与二烯酸锂相似的动力学α-(6) 和热力学γ-(5) 缩合产物模式。TiCl4 介导的与醛的反应以高度合成选择性的方式产生了 α 产物 (6)。讨论了合成选择性缩合的可能过渡态模型，并提出了以钛的双齿配位为特征的椅状过渡态 (11)。
• Alkylation of α,β-unsaturated amides metalated and dimetalated intermediates
  作者：J.A. Oakleaf、M.T. Thomas、A. Wu、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94629-5

  日期：1978.1
• Metalated unsaturated amides. Regio- and stereoselective .gamma.-alkylation
  作者：M. Majewski、G. B. Mpango、M. T. Thomas、A. Wu、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00323a012

  日期：1981.5
• BERNASCONI S.; COMINI A.; CORBELLA A.; GARIBOLDI P.; SISTI M., SYNTHESIS, 1980, NO 5, 385-387
  作者：BERNASCONI S.、 COMINI A.、 CORBELLA A.、 GARIBOLDI P.、 SISTI M.

  DOI：——

  日期：——
• MAJEWSKI M.; MPANGO G. B.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2029-2045
  作者：MAJEWSKI M.、 MPANGO G. B.、 THOMAS M. T.、 WU A.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——