Butyl-p-tolyl-disulfid | 69187-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyl-p-tolyl-disulfid
• 英文别名: Butyl-p-cresyl disulfide；1-(butyldisulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 69187-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: DWCWUDAAPKWHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl-p-tolyl-disulfid 、 哌啶-1-基吡啶-2-基砜 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到3-(butylthio)-2-(p-tolylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代镁盐对吡啶-2-磺酰胺的硫代反应

  摘要：

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690199
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Butyl-p-tolyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• Some Unusual Properties of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine Sulfide and the Related Compounds
  作者：Masanori Wada、Mitsuyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1782

  日期：1991.6

  (2,6)3P=S] reacted with acids to form a novel mercaptophosphonium salt [(2,6)3P–SH]X, solution thermolysis of which in the absence or presence of triphenylphosphine resulted in the unusual desulfurization to give the tertiary phosphonium salts [(2,6)3P–OH]X. (2,6)3P=S also reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable (alkylthio)phosphonium salts [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et

  标题硫化物2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• Alternating Current Electrolysis for the Electrocatalytic Synthesis of Mixed Disulfide via Sulfur–Sulfur Bond Metathesis towards Dynamic Disulfide Libraries
  作者：Lars Erik Sattler、Chris Josef Otten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201904948

  日期：2020.3.9

  A novel approach of electrolysis using alternating current was applied in the sulfur-sulfur bond metathesis of symmetrical disulfides towards unsymmetrical disulfides. As initially expected, a statistical distribution in disulfides was obtained. Furthermore, the influence of electrode polarisation by alternating current was investigated on a two-disulfide matrix. The highly dynamic nature of this chemistry

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。
• FACILE REDUCTION OF SULFINIC ACID TO DISULFIDE WITH THIOL AND CHLOROTRIMETHYLSILANE
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo、Tatsuo Numata、Ken Fujimori

  DOI：10.1246/cl.1980.1193

  日期：1980.9.5

  Sulfinic acids were found to be readily reduced to the corresponding disulfide quantitatively at room temperature upon treatment with a mixture of thiols and chlorotrimethylsilane.

  研究发现，磺酸在常温下与硫醇和氯三甲基硅烷的混合物反应时可以定量地还原为相应的二硫化物。