3-甲基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 | 53205-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methyl-N-(m-tolyl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 53205-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00441493
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VOEZRYLQOURMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2152

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲基二苯甲酮亚胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-甲基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N–H酮亚胺的高价碘介导的氧化重排：酰胺的Umpolung方法

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01468

文献信息

• Supported-Pd catalyzed tandem approach for N-arylbenzamides synthesis
  作者：Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Shaifali、Dhananjay Bhattacherjee、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111948

  日期：2021.11

  Aryl iodides as dual arylating agent for C-terminal from oxalic acid [(CO2H)2] and N-terminal from sodium azide (NaN3) for N-aryl benzamides (Ar-CO-NH-Ar) synthesis is a rare invention which has been attempted successfully under this study. A single step tandem approach for the synthesis of N-aryl benzamides has been developed through bifunctional transformation of aryl iodides with in-situ CO from

  芳基碘作为草酸 [(CO 2 H) 2 ] 的 C 端和叠氮化钠 (NaN 3 ) 的 N端双芳基化剂，用于 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar) 合成是一种罕见的在这项研究中已成功尝试的发明。通过使用原位CO 从 (CO 2 H) 2和 NaN 3对芳基碘进行双功能转化，开发了一种用于合成 N-芳基苯甲酰胺的单步串联方法遵循羰基化和叠氮化两种不同的途径。发现聚苯乙烯负载的钯 (Pd@PS) 催化剂非常适合在双层小瓶 (DLV) 系统中在碱、配体和无添加剂条件下进行多米诺反应。此外，使用芳基叠氮化物进一步扩展了相同的方法，用于不对称 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar') 合成。此外，还进行了 DFT 研究以支持所提出的机制。
• Palladium Catalyzed Cascade Azidation/Carbonylation of Aryl Halides with Sodium Azide for the Synthesis of Amides
  作者：Zhuang Qi、Shan‐Shan Li、Lin Li、Qi Qin、Li‐Miao Yang、Ying‐Kang Liang、Yun Kang、Xiang‐Zhi Zhang、Ai‐Jun Ma、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/asia.202001463

  日期：2021.3

  palladium catalyzed cascade azidation/carbonylation of aryl halides for the synthesis of amides was developed. Both iodo‐ and bromobenzene derivatives were transformed to the corresponding amides using PdCl2/xantphos as the catalyst system and sodium azide as the nitrogen‐source. The reaction proceeds via a cascade azidation/carbonylation process. A range of alkyl and halogen substituted amides were prepared

  酰胺的合成是有机化学中最重要的转变之一，因为它们在我们的日常生活中无处不在。在这种交流中，开发了钯催化的芳基卤化物的级联叠氮化/羰基化反应，以合成酰胺。使用PdCl 2 / xantphos作为催化剂体系和叠氮化钠作为氮源，将碘代和溴代苯衍生物都转化为相应的酰胺。反应通过级联叠氮化/羰基化过程进行。以中等至良好的产率制备了一系列烷基和卤素取代的酰胺。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090036420A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to methods of treating CNS disorders with a compound of formula I wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及使用式I中的化合物治疗中枢神经系统疾病的方法，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如说明书中所定义，并且包括药学上可接受的酸盐。
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Novira Therapeutics Inc.

  公开号：EP3312160A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种在有需要的个体中抑制、抑制或预防 HBV 感染的方法，包括向该个体施用治疗有效量的至少一种本发明化合物。
• DISAZO ACID DYES
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP2027213B1

  公开（公告）日：2012-11-21