ethyl (4E,8-nonadien-1-yl)cyanoacetate | 148637-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E,8-nonadien-1-yl)cyanoacetate
• 英文别名: (+/-)-2-Cyan-undeca-6t,10-diensaeure-ethylester；ethyl (6E)-2-cyanoundeca-6,10-dienoate
• CAS: 148637-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: SZSLWAFASDVEMB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E,8-nonadien-1-yl)cyanoacetate 在 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 opt.-inakt. Decahydro-1-naphthoesaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1122 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 Toluene-4-sulfonic acid (E)-nona-4,8-dienyl ester 生成 ethyl (4E,8-nonadien-1-yl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1122 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative free-radical cyclization of dimethyl (4E,8-nonadien-1-yl)malonate and ethyl (4E,8-nonadien-1-yl)cyanoacetate
  作者：Barry B. Snider、Lisa Armanetti、Ricky Baggio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60756-6

  日期：1993.3

  Oxidative free-radical cyclization of 11a or 11b in the presence of Mn(III) and Cu(II) leads to the expected dienylcyclopentane 14 by rapid oxidation of the kinetically formed cyclopentanealkyl radical 13. Oxidative cyclization of 11a with Mn(III) only in ethanol or with benzoyl peroxide in cyclohexane affords a mixture of the stereoisomers of methylhydrindane 15. As expected, the first cyclization

  11a或11b在Mn（III）和Cu（II）存在下的氧化自由基环化反应会通过动力学形成的环戊烷烷基自由基13的快速氧化而产生预期的二烯基环戊烷14。仅在乙醇中用Mn（III）或在环己烷中用过氧化苯甲酰对11a进行氧化环化，即可得到甲基茚满15的立体异构体混合物。如所预期的，稳定的无环基团12的第一次环化是可逆的。不稳定的环己基自由基17的第二个环化反应生成氢化甲基甲烷自由基16。