[(3R,4R)-2,4-diacetyloxy-1-[3-[2-[methyl(diphenyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate | 952057-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(3R,4R)-2,4-diacetyloxy-1-[3-[2-[methyl(diphenyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 952057-03-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇S₂Si
• 分子量: 615.844
• InChiKey: DEDLTXTUOZHJFM-PNDVLSOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R)-2,4-diacetyloxy-1-[3-[2-[methyl(diphenyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(1S,2R,8aS)-2-acetyloxy-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备多羟基生物碱时用酰基硅烷进行分子内α-酰基氨基自由基环化反应：（+）-龙胆碱，（+）-1,8a-di- epi -lentiginosine和（+）-1,2- di - epi - swainsonine

  摘要：

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.021
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4R)-2,4-diacetyloxy-1-[3-[2-[methyl(diphenyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备多羟基生物碱时用酰基硅烷进行分子内α-酰基氨基自由基环化反应：（+）-龙胆碱，（+）-1,8a-di- epi -lentiginosine和（+）-1,2- di - epi - swainsonine

  摘要：

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.021