(E)-3',5'-diazido-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine | 657405-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3',5'-diazido-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-(azidomethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-bromoethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 657405-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₈O₃
• 分子量: 383.164
• InChiKey: ZFOGBCGCDCYSFV-PIXDULNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3',5'-diazido-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-diformylamino-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 (BVDU) 的新型二氨基类似物的合成、质子化行为、构象分析和区域选择性酶酰化

  摘要：

  摘要 (E)-3',5'-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine (5) 是 BVDU (1) 的二氨基类似物，由 BVDU 合成。5 的质子化行为已通过 pH 测量和核磁共振光谱研究。该研究允许确定碱度常数和逐步质子化位点。因此，生理 pH 值下的主要物质是单质子化形式。该核苷类似物的构象分析也通过 1 H NMR 光谱进行。此外，通过区域选择性酶促酰化开发了一种方便的 N-3' 和 N-5' 酰化衍生物的合成方法。因此，南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 选择性地酰化 5'-氨基，从而提供核苷 8。另一方面，固定化洋葱假单胞菌脂肪酶 (PSL-C) 表现出相反的选择性，

  DOI：

  10.1081/ncn-120025241
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3'-anhydro-5-(2-bromovinyl)-5'-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 对硝基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(E)-3',5'-diazido-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 (BVDU) 的新型二氨基类似物的合成、质子化行为、构象分析和区域选择性酶酰化

  摘要：

  摘要 (E)-3',5'-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine (5) 是 BVDU (1) 的二氨基类似物，由 BVDU 合成。5 的质子化行为已通过 pH 测量和核磁共振光谱研究。该研究允许确定碱度常数和逐步质子化位点。因此，生理 pH 值下的主要物质是单质子化形式。该核苷类似物的构象分析也通过 1 H NMR 光谱进行。此外，通过区域选择性酶促酰化开发了一种方便的 N-3' 和 N-5' 酰化衍生物的合成方法。因此，南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 选择性地酰化 5'-氨基，从而提供核苷 8。另一方面，固定化洋葱假单胞菌脂肪酶 (PSL-C) 表现出相反的选择性，

  DOI：

  10.1081/ncn-120025241

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity Assay of Novel (<i>E</i>)-3′,5′-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2′,3′,5′-trideoxyuridine
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Erik De Clercq、Vicente Gotor

  DOI：10.1081/ncn-120022665

  日期：2003.10

  (E)-3', 5'-diamino-5-(2-bromovinyl)-2', 3', 5'-trideoxyuridine (5), the diamino analogue of BVDU (1), was synthesized from BVDU. In contrast with BVDU, compound 5 did not show activity against herpes simplex virus or varicella-zoster virus.

  （E）-3'-，5'-二氨基-5-（2-溴丙烯基）-2'、3'、5'-三羟基尿嘧啶（5），其为BVDU的二氨基衍生物，是通过从BVDU中合成的。与BVDU不同，化合物5对水痘-单纯疱疹病毒或_VARICELLA--packages病毒不起作用。