(4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((2S,3R)-3-isopropyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 138588-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((2S,3R)-3-isopropyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 138588-19-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅
• 分子量: 409.566
• InChiKey: KJTQAKBSIRWZSR-MANSERQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((2S,3R)-3-isopropyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 正丁胺 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯和赤型-二羟乙烯二肽等排体：面部选择性抗-Aldol反应

  摘要：

  路易斯酸催化的醛的抗醛醇缩合反应4得到二醇6a中（95％德）。通过选择性脱氧和酸性脱保护得到相应的β-内酯的氨解反应，得到了赤-二羟基乙烯二肽等排物2，而内酯保护的羟基乙烯二肽等排物3得到了。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80205-k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1S,2S)-2-tert-Butylsulfanylcarbonyl-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((2S,3R)-3-isopropyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯和赤型-二羟乙烯二肽等排体：面部选择性抗-Aldol反应

  摘要：

  路易斯酸催化的醛的抗醛醇缩合反应4得到二醇6a中（95％德）。通过选择性脱氧和酸性脱保护得到相应的β-内酯的氨解反应，得到了赤-二羟基乙烯二肽等排物2，而内酯保护的羟基乙烯二肽等排物3得到了。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80205-k