N-trideuteriomethyl-benzamide | 144601-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trideuteriomethyl-benzamide
• 英文别名: N-Trideuteriomethyl-benzamid；N-(trideuteriomethyl)benzamide
• CAS: 144601-75-2
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 138.142
• InChiKey: NCCHARWOCKOHIH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 caesium carbonate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-trideuteriomethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇和水将腈从原子经济串联转化为N-甲基化酰胺

  摘要：

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03916

文献信息

• Tandem Transformation of Aldoximes to N‐Methylated Amides Using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201900962

  日期：2019.12.3

  Tandem conversion of aldoximes to N‐methylated amides with methanol in presence of a single Ru(II) catalyst is accomplished through the Ru(II)‐mediated rearrangement followed by the reductive N‐methylation. Employing this protocol, several aldoximes were directly transformed to the N‐methylated amides using methanol. Kinetic experiments with H218O advocated that the aldoxime is acted as the nucleophile

  在单一Ru（II）催化剂存在下，用甲醇将醛肟肟串联转化为N-甲基化酰胺是通过Ru（II）介导的重排，然后进行还原性N-甲基化来实现的。采用该方案，使用甲醇将几种醛肟直接转化为N-甲基化酰胺。用H 2 18 O进行的动力学实验表明，在醛肟到酰胺的重排过程中，醛肟是亲核试剂。通过动力学研究实现了腈中间体在该转化过程中的参与。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• Oxidation of tertiary benzamides by 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatoiron^IIIchloride–tert-butylhydroperoxide
  作者：Luis Constantino、Jim Iley

  DOI：10.1039/b404169k

  日期：——

  no steric hindrance to oxidation of an isopropyl group. Thus, we propose that these reactions proceed via hydrogen atom abstraction to form an alpha-carbon-centred radical and we attribute the observed diminished reactivity of the N-cyclopropyl group to its known reluctance to form a cyclopropyl radical. Oxidation of N-methyl-N-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methylbenzamide provides preliminary evidence

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013108227A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，其制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150025075A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，它们的制备和它们作为药物活性化合物的用途。