1,5-distyryl anthraquinone | 1386443-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-distyryl anthraquinone
• 英文别名: 1,5-distyrylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1386443-74-8
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: BKKZOUDUGSVILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-distyryl anthraquinone 在 臭氧 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 tetraethyl perylene-1,2,7,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z形官能化ylene的新合成路线

  摘要：

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。

  DOI：

  10.1021/ol3014667
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,5-diiodo-9,10-anthraquinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1,5-distyryl anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Z形官能化ylene的新合成路线

  摘要：

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。

  DOI：

  10.1021/ol3014667

文献信息

• Tuning the LUMO Levels of Z-Shaped Perylene Diimide via Stepwise Cyanation
  作者：Bhargava Rao Billa、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00399

  日期：2021.7.16

  organic electron acceptors is to attach electron-withdrawing groups to polycyclic aromatic hydrocarbons. Yet, the full potentials of many organic acceptors were never realized due to synthetic obstacles. By combining the Wittig–Knoevenagel benzannulation, the Pd(0)-catalyzed cyanation, and nucleophilic addition/oxidation cyanation, six polynitrile Z-shaped perylene diimide were synthesized. These stable and

  构建有机电子受体的中心法则是将吸电子基团连接到多环芳烃上。然而，由于合成障碍，许多有机受体的全部潜力从未实现。通过结合 Wittig-Knoevenagel 苯环化、Pd(0) 催化的氰化和亲核加成/氧化氰化，合成了六聚腈 Z 形苝二酰亚胺。这些稳定且可溶的电子受体具有与基准化合物相当的 LUMO 能级。电化学研究表明，每增加一个腈基，LUMO 能量就会降低 0.2 eV。