1,5-diiodo-9,10-anthraquinone | 3311-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-diiodo-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-Diiodanthrachinon；1,5-diiodoanthraquinone；1,5-diiodoanthracene-9,10-dione；9,10-Anthracenedione, 1,5-diiodo-
• CAS: 3311-73-7
• 化学式: C₁₄H₆I₂O₂
• 分子量: 460.009
• InChiKey: FLFAOOZAOSEZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diiodo-9,10-anthraquinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 9,10-anthraquinone-1,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过逐步氰化调节 Z 形苝二酰亚胺的 LUMO 水平

  摘要：

  构建有机电子受体的中心法则是将吸电子基团连接到多环芳烃上。然而，由于合成障碍，许多有机受体的全部潜力从未实现。通过结合 Wittig-Knoevenagel 苯环化、Pd(0) 催化的氰化和亲核加成/氧化氰化，合成了六聚腈 Z 形苝二酰亚胺。这些稳定且可溶的电子受体具有与基准化合物相当的 LUMO 能级。电化学研究表明，每增加一个腈基，LUMO 能量就会降低 0.2 eV。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00399
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 反应 9.0h， 以37%的产率得到1,5-diiodo-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  双重CH活化使得能够通过等位取代合成具有近红外发射的重氮杂环戊烷型荧光团

  摘要：

  报道了一种可溶性酰胺包埋的ron烯的合成和光物理性质。该合成过程中的关键步骤是铑（III）Cp *催化剂对重氮戊二烯进行二次CH活化。这种空前的结构基序在近红外区域显示出强烈的荧光，斯托克斯位移较小，并且具有明显的振子结构，呈现出轻微的负溶剂溶变现象。该化合物与一些相关化合物的比较表明酰胺掺入周边凹入区域的重要性，该凹入区域包括角位置以保持高芳香性，这反映了母体冠状烯烃的芳香性。用路易斯酸B（C 6 F 5）3处理该化合物 形成了一个双加合物，由于酰胺CN键的双键特性增加，因此芳香性增强。

  DOI：

  10.1002/chem.202004080

文献信息

• Diaza-analogs of benzopyrene and perylene containing thienyl and 4-(phenylamino)phenyl groups: Synthesis, characterization, optical and electrochemical properties
  作者：Denis S. Baranov、Mikhail N. Uvarov、Maxim S. Kazantsev、Evgeny A. Mostovich、Evgeni M. Glebov、Yurii V. Gatilov、Leonid V. Kulik

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.026

  日期：2017.1

  from the functionalized terminal alkynes and either 1,4- or 1,5-diiodoanthraquinones in order to investigate the effect of extending π-conjugation at the 2,7- and 2,8-positions on the optical and electrochemical properties. The substances synthesized were characterized by X-ray analysis, cyclic voltammetry, UV–vis and luminescence spectroscopy. Energies and spin-densities of frontier molecular orbitals

  通过一锅法从官能化的末端炔烃和1,4-或1,5-二碘代蒽醌设计并合成了一系列带有噻吩基或4-（苯基氨基）苯基的1,8-二氮苯并py庚烯和1,7-二氮杂戊烯为了研究在2,7和2,8位扩展π共轭对光学和电化学性能的影响。合成的物质通过X射线分析，循环伏安法，紫外可见光谱和发光光谱进行表征。通过DFT计算前沿分子轨道的能量和自旋密度。通过X射线衍射数据证实了具有噻吩基的1，8-二氮苯并py和1，7-二氮杂ylene几乎为平面晶体结构。在滴铸薄膜和1,4-二恶烷/水的混合物中获得了合成物质的固态发光。
• New Synthetic Routes to <i>Z</i>-Shape Functionalized Perylenes
  作者：Billa Bhargava Rao、Jun-Ru Wei、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/ol3014667

  日期：2012.7.20

  Z-shape (1,2,7,8-tetrasubstituted) perylene derivatives are novel chromophores with great potential in various applications. Yet, the synthetic entry into this class of molecules is hitherto quite limited. In this communication, the synthesis of a series of Z-shape perylene derivatives via a double Wittig–Knoevenagel benzannulation protocol is reported. Preliminary photophysical and electrochemical

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。
• Synthesis and properties of sterically crowded triarylphosphines bearing anthra- and naphtho-quinones, and their oligomers
  作者：Shigeru Sasaki、Kazunobu Ogawa、Kazuhiro Nakamura、Masaaki Yoshifuji、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.055

  日期：2014.2

  Sterically crowded triarylphosphines bearing anthraquinones were synthesized by Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids derived from (bromoaryl)phosphines with haloanthraquinones. The anthraquinone bearing the two triarylphosphine moieties at the 2,6-positions shows the smaller difference between the oxidation potential of the triarylphosphine moieties and the reduction potential of the anthraquinone

  通过使（溴芳基）膦衍生的芳基硼酸与卤代蒽醌的Suzuki-Miyaura偶联，合成了带有蒽醌的立体拥挤的三芳基膦。在2,6-位带有两个三芳基膦部分的蒽醌显示出三芳基膦基部分的氧化电势与蒽醌部分的还原电势之间的差异较小，而可见红移越多，导致红褐色表示为：与1,5-衍生物相比。通过使用（溴芳基）膦和氯萘醌衍生物衍生的芳基硼酸，通过重复的Suzuki-Miyaura偶联反应，也合成了由三个三芳基膦和四个萘醌部分交替排列组成的空间拥挤的三芳基膦-萘醌低聚物。这低聚物的31 P NMR光谱由窄范围内的几个峰组成，反映了非对映异构体的分布，该非对映异构体的分布是由磷原子上由三个芳环组成的螺旋桨的螺旋线引起的。低聚物呈现出紫色，这是由于分子内电荷从三芳基膦部分转移到相邻的萘醌部分而引起的，并且电荷转移带的波长和强度与氧化还原电位和相邻的三芳基膦–萘醌的数目具有明显的相关性。对。
• Zinc-Ion-Stabilized Charge-Transfer Interactions Drive Self-Complementary or Complementary Molecular Recognition
  作者：Shuta Iseki、Kohei Nonomura、Sakura Kishida、Daiji Ogata、Junpei Yuasa

  DOI：10.1021/jacs.0c05940

  日期：2020.9.16

  case of a homochiral pair (9,10LD'(S) and 1,5LA'(S)), self-complementary association (narcissistic self-sorting) occurred in the Zn2+ assembly with heterochiral combinations of the donor and acceptor ligands (9,10LD'(S)/1,5LA'(R) and 9,10LD'(S)/1,5LA'(R)/1,5LA'(R)). Narcissistic self-sorting also took place between the positional isomer of the donor ligands (9,10LD and 1,5LD) to form individual homoligand

  在这里，我们表明电荷转移相互作用决定了供体和受体双位配体是否会在金属离子剪切时以互补或自互补的方式结合。设计了含有两个咪唑侧臂作为锌配位位点的基于蒽-（9,10LD 和 1,5LD）和蒽醌-（1,5LA）的双位配体。9,10LD 和 1,5LA 系统在被两个锌离子 (Zn2+) 剪切后以互补方式 (LA/LD/LA) 结合以形成交替的供体-受体组件 [(9,10LD)(1,5LA)2 -(Zn2+)2]。然而，一旦电荷转移相互作用被咪唑侧臂（9,10LD'(S) 和 1,5LA'(S)）的细微修饰所扰乱，自互补结合（LD'/LD'/LD'/ LD' 和 LA'/LA'/LA'/LA') 在供体- (9,10LD'(S)) 和受体- (1,5LA') 之间 (S)) 配体主要发生形成同构 [(9,10LD'(S))4-(Zn2+)2 和 (1,5LA'(S))4-(Zn2+)2]。与同手性对（9
• Electrochemical Control of Single-Molecule Conductance by Fermi-Level Tuning and Conjugation Switching
  作者：Masoud Baghernejad、Xiaotao Zhao、Kristian Baruël Ørnsø、Michael Füeg、Pavel Moreno-García、Alexander V. Rudnev、Veerabhadrarao Kaliginedi、Soma Vesztergom、Cancan Huang、Wenjing Hong、Peter Broekmann、Thomas Wandlowski、Kristian S. Thygesen、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/ja510335z

  日期：2014.12.31

  Controlling charge transport through a single molecule connected to metallic electrodes remains one of the most fundamental challenges of nanoelectronics. Here we use electrochemical gating to reversibly tune the conductance of two different organic molecules, both containing anthraquinone (AQ) centers, over >1 order of magnitude. For electrode potentials outside the redox-active region, the effect

  通过连接到金属电极的单个分子控制电荷传输仍然是纳米电子学最基本的挑战之一。在这里，我们使用电化学门控可逆地调节两种不同有机分子的电导，均含有蒽醌 (AQ) 中心，超过 1 个数量级。对于氧化还原活性区外的电极电位，栅极的作用只是相对于金属费米能级移动分子能级。在氧化还原电位下，当 AQ 单元被氧化/还原时，电导突然变化，线性和交叉共轭之间的共轭模式随之发生变化。当连接两个电极的电子路径通过 AQ 单元时，电导发生了最显着的变化。这与在那种情况下预期发生的破坏性量子干涉是一致的。实验结果得到了与 ab initio 输运计算的极好一致性的支持。