3-甲基-丁-3-烯酸酰胺 | 18938-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-丁-3-烯酸酰胺
• 中文别名: 3-甲基-3-丁烯酰胺
• 英文名称: 3-methyl-but-3-enoic acid amide
• 英文别名: 3-Methyl-but-3-ensaeure-amid；3-Methyl-but-3-enamid；isopropenyl acetamide；3-Methyl-3-butenamide；3-methylbut-3-enamide
• CAS: 18938-03-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD19203612
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: FQGPWDVZYOJHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  212.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-丁-3-烯酸酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 异戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 水 、 双氧水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-甲基-丁-3-烯酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media

  摘要：

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.

  DOI：

  10.1021/jo00081a006

文献信息

• Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridone. Intermediates and mechanism
  作者：E. Cavalieri、D. Gravel

  DOI：10.1139/v70-460

  日期：1970.9.1

  Irradiation of dihydropyridone 1a in water yields mainly the unsaturated amides 3 (73%), 4 (8%), and acetone. A 1.3% yield of photohydration product 5a is also obtained. Irradiation of 1a in anhydrous methanol yields carbinolamidoether 8 (57%), whereas in t-butyl alcohol enamide 7 is the reaction product. Irradiation of the N-methyl derivative of 1a (1b) yields 90% of starting material and 5% of a photohydrate 5b. The mechanistic path of the reaction is shown to involve the cleavage of compound 1a to the enolic form 9 of the acylimine 6 which reacts differently depending on the solvent used.

  将二氢吡啶酮1a在水中照射，主要产生不饱和酰胺3（73%）、4（8%）和丙酮。还得到了1.3%的光合水合产物5a。在无水甲醇中照射1a得到碳醇胺醚8（57%），而在叔丁醇中会生成烯胺7。对1a的N-甲基衍生物（1b）进行照射，得到90%的起始物和5%的光合水合物5b。该反应的机理路径显示，涉及将化合物1a裂解为酰亚胺6的烯醇形式9，后者根据所用溶剂的不同而产生不同的反应。
• Catalytic C-amidoalkylations: synthesis of β-amido aldehydes by three-component condensations
  作者：Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a707484k

  日期：——

  Primary amides condense with aliphatic aldehydes (2 equiv.) in the presence of trifluoromethanesulfonic acid to give β-amido aldehydes.

  初级酰胺在三氟甲磺酸的存在下与脂肪醛（2等量）缩合，生成β-氨基醛。
• (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US08299267B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• ISOPHTHALAMIDE DERIVATIVES INHIBITING BETA-SECRETASE ACTIVITY
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20100286145A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新型的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20100286170A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新型β-秘鲁酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。