1-methyl-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide | 1609939-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
• CAS: 1609939-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: KAUGMNMCWKBSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-methyl-4-nitro-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-亚砜基亚砜与亚砜基羰基ox叶立德催化的偶合1,2-苯并噻嗪偶联环化反应

  摘要：

  已经开发了一种Ru（II）催化的方法来快速组装1,2-苯并噻嗪，以通过C sp 2 -H活化过程使芳基C sp 2 -H键与α-羰基硫代ium盐的偶联环化。本方法可进一步应用于4-取代的1,2-苯并噻嗪骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800753
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-亚砜基亚砜与亚砜基羰基ox叶立德催化的偶合1,2-苯并噻嗪偶联环化反应

  摘要：

  已经开发了一种Ru（II）催化的方法来快速组装1,2-苯并噻嗪，以通过C sp 2 -H活化过程使芳基C sp 2 -H键与α-羰基硫代ium盐的偶联环化。本方法可进一步应用于4-取代的1,2-苯并噻嗪骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800753

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Water-mediated C–H activation of arenes with secure carbene precursors: the reaction and its application
  作者：Ruifang Nie、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Yingying Xu、Li Guo、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05804d

  日期：——

  A water-mediated C–H activation using sulfoxonium ylides is reported, providing a general, green and step-economic approach to construct a C–C bond and varieties of useful N-heterocycle scaffolds. Notably, the “water-mediated” activation, in contrast to that in organic solvents, shows great potential in pharmaceutical, biochemistry and chemical industries.

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Sulfoximines with Diazo Meldrum’s Acids for the Synthesis of Cyclic Sulfoximines
  作者：Gi Uk Han、Suhui Kim、Sang Hoon Han、Chanyoung Maeng、Gi Hoon Ko、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00984

  日期：2023.8.18

  Iridium(III)-catalyzed C–H cyclization of sulfoximines with diazo Meldrum’s acid provided cyclic sulfoximines with a carbonyl group in good to excellent yields. These compounds were easily converted into unsubstituted and arylated sulfoximines. Moreover, the vinyl triflates obtained from the cyclic sulfoximines underwent palladium(II)-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl, arylalkynyl

  铱 (III) 催化的亚砜亚胺与重氮 Meldrum 酸的 C-H 环化反应以良好至优异的收率提供了带有羰基的环状亚砜亚胺。这些化合物很容易转化为未取代的和芳基化的亚砜亚胺。此外，由环状亚砜亚胺获得的乙烯基三氟甲磺酸酯与各种芳基、芳基炔基和杂原子（N和S）亲核试剂进行钯（II）催化的交叉偶联反应，以高产率提供各种单取代亚砜亚胺。