[(2R,5R)-5-[(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate | 258348-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,5R)-5-[(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 258348-36-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 452.488
• InChiKey: WYOHLEQQJWGYOT-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-[(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[[(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]methyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine

  摘要：

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01935-8
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 80.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 [(2R,5R)-5-[(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine

  摘要：

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01935-8