RS-2-phenyl-4-vinyl-2-oxazoline | 151069-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: RS-2-phenyl-4-vinyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 151069-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UNHRZKWUTJNYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RS-2-phenyl-4-vinyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到N-(1-hydroxymethyl-allyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移、电子转移和钴催化实现亚胺酸酯的自由基 Aza-Heck 环化

  摘要：

  已经开发了一种激进的氮杂-赫克环化，以提供具有四个连续 C-杂原子键的功能丰富的产品。这种多催化策略通过将醇衍生的亚胺酸酯转化为含有乙烯基恶唑啉/恶唑、烯丙基胺、β-氨基醇/卤化物及其组合的富含杂原子的片段，从而快速合成致密的、医学相关的基序。该过程的机理见解表明三个不同的光催化循环如何协同实现：(1) 通过能量转移产生亚胺基自由基，(2) 通过 Co 催化脱氢，以及 (3) 通过电子转移进行催化剂转换。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00804
• 作为产物：
  描述：

  在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 Co(dmgH₂)2PyCl 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以56%的产率得到RS-2-phenyl-4-vinyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移、电子转移和钴催化实现亚胺酸酯的自由基 Aza-Heck 环化

  摘要：

  已经开发了一种激进的氮杂-赫克环化，以提供具有四个连续 C-杂原子键的功能丰富的产品。这种多催化策略通过将醇衍生的亚胺酸酯转化为含有乙烯基恶唑啉/恶唑、烯丙基胺、β-氨基醇/卤化物及其组合的富含杂原子的片段，从而快速合成致密的、医学相关的基序。该过程的机理见解表明三个不同的光催化循环如何协同实现：(1) 通过能量转移产生亚胺基自由基，(2) 通过 Co 催化脱氢，以及 (3) 通过电子转移进行催化剂转换。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00804

文献信息

• Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-oxazolines and -oxazolidines
  作者：Ewan C. Boyd、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93409-9

  日期：1993.5

  Cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-2-oxazoline 1 and to 4-vinyloxazolidine 2 afford diastereomeric mixtures of 2-isoxazolines in which the erythro product predominates (32–64% d.e.). In contrast, the corresponding reactions with acyclic analogue 3 favoured the threo-adducts and were less selective (8–20% d.e.).

  腈氧化物与4乙烯基-2-恶唑啉1和4乙烯基恶唑烷2的环加成反应会生成2－异恶唑啉的非对映异构体混合物，其中以赤型产物为主（占32–64％de）。相反，与无环类似物3的相应反应则有利于苏式加合物，选择性较低（8-20％de）。