2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphole-2-oxide | 78215-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphole-2-oxide
• 英文别名: (1S,3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 1-oxide
• CAS: 78215-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₂P
• 分子量: 223.211
• InChiKey: ZNYJQESXYKUJLO-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphole-2-oxide 在 硫酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 (S)-O-ethyl O-methyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  碱催化2-苯基-四氢吡咯并-1,3,2-恶唑磷的甲醇分解的立体化学

  摘要：

  由L-脯氨醇和苯基膦酸或硫代膦酸二氯化物制备非对映体纯的双环恶唑磷，并根据NMR谱图确定其绝对构型。发现这些化合物的碱催化甲醇分解反应通过排他的PO键裂解而完全颠倒构型进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80130-x
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 苯膦酰二氯 生成 2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  KOIZUMI TORU; YANADA REIKO; TAKAGI HIROYASU; HIRAI HAJIME; YOSHII EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 477-480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed dynamic kinetic resolution in asymmetric synthesis of P-chirogenic 1,3,2-oxazaphospholidine-2-oxides
  作者：Lanlan Wang、Shanshan Cao、Zhijun Du、Qiang Wu、Zheng Bian、Chuanqing Kang、Lianxun Gao、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c6ra16686e

  日期：——

  Excellent diastereoselectivity (dr value up to 100 : 0) was achieved in DMAP-catalyzed P–N bond formation in the synthesis of P-chirogenic organophosphines from phenylphosphonic dichloride (PhP(O)Cl2) and (S)-2-pyrrolidinemethanol derivatives. Investigations using NMR spectroscopy and calculations revealed the formation of a bimolecular complex from (PhP(O)Cl2) and revealed DMAP as an ‘active phosphonyl’

  在由苯膦二氯化物（PhP（O）Cl 2）和（S）-2-吡咯烷甲醇衍生物合成P-色性有机膦的过程中，DMAP催化的P–N键形成过程中获得了出色的非对映选择性（dr值高达100：0）。。使用NMR光谱和计算进行的研究揭示了由（PhP（O）Cl 2）形成的双分子复合物，并揭示了DMAP是一种“活性膦酰基”，它被转化为PN键合化合物，明显偏爱两种非对映异构体之一通过动态动力学分辨率。这些结果呈现在第一时间转换的机构从非手性磷中心到P-立体异构中心通过在磷中心的直接立体选择反应。
• New chiral phosphinamide catalysts for highly enantioselective reduction of ketones
  作者：Mark P. Gamble、John R. Studley、Martin Wills

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00404-2

  日期：1996.4

  A novel class of recoverable and highly stable phosphinamide catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane is described. Enantiomeric excesses of up to 92% have been obtained using 10 mol% of the optimum catalyst.

  描述了用于硼烷不对称还原酮的一类新型可回收且高度稳定的次膦酰胺催化剂。使用10摩尔％的最佳催化剂，可获得高达92％的对映体过量。
• Enantioselective reduction of ketones by borane catalysed by oxazaphospholidine oxides
  作者：Olivier Chiodi、Frédéric Fotiadu、Maud Sylvestre、Gérard Buono

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02078-0

  日期：1996.1

  New enantioselective catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane are described. Easily prepared by oxidation of chiral oxazaphospholidines, these compounds increase sensitively the reduction rate of numerous ketones and induce ee's up to 94% in the case of the 2-chloroacetophenone.

  描述了用于硼烷不对称还原酮的新型对映选择性催化剂。通过手性氧杂氮杂膦酸的氧化可轻松制备，这些化合物灵敏地提高了许多酮的还原率，在2-氯苯乙酮的情况下，诱导的ee最高可达94％。
• Grignard reaction 0f 2-phenyl-tetrahydropyrrolo-1,5,2-oxazaphospholes, observation of the stereospecific inversion of configuration
  作者：Toru Koizumi、Reiko Yanada(nee Ishizaka)、Hiroyasu Takagi、Hajime Hirai、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90157-1

  日期：——
• KOIZUMI TORY; YANADA REIKO; TAKAGI HIROYASU; HIRAI HAJIME; YOSHII EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 6, 571-572
  作者：KOIZUMI TORY、 YANADA REIKO、 TAKAGI HIROYASU、 HIRAI HAJIME、 YOSHII EIICHI

  DOI：——

  日期：——