(S)-O-ethyl O-methyl phenylphosphonothioate | 61733-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-ethyl O-methyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: (+)-(S)-ethyl methyl phenylphosphonate；(S)-(+)-ethyl methyl phenylphosphonate；(S)-O,O-ethylmethyl phenylphosphonothioate；[ethoxy(methoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 61733-60-6；77314-08-0；92470-70-7；78177-48-7
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: YDEBUXIHAJWXQR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1728 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-O-ethyl O-methyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  碱催化2-苯基-四氢吡咯并-1,3,2-恶唑磷的甲醇分解的立体化学

  摘要：

  由L-脯氨醇和苯基膦酸或硫代膦酸二氯化物制备非对映体纯的双环恶唑磷，并根据NMR谱图确定其绝对构型。发现这些化合物的碱催化甲醇分解反应通过排他的PO键裂解而完全颠倒构型进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80130-x

文献信息

• Kinetic facial selectivity in nucleophilic displacements at tetracoordinate phosphorus: kinetics and stereochemistry in the reaction of sodium ethoxide with O,S-dimethyl phenylphosphonothioate
  作者：Kenneth E. DeBruin、Chen Ian W. Tang、David M. Johnson、Ronnie L. Wilde

  DOI：10.1021/ja00197a056

  日期：1989.7

  Les auteurs demontrent que le deplacement de l'ion methylthiolate du thiophosphonate du titre, par l'ion ethanolate s'effectue avec une inversion complete de configuration du phosphore

  Les auteurs Demontrent que le deplacement de l'ionmethylthiolate du thiophosphonate du titre, par l'ion ethanolate s'effectue avec une inversion complete de configuration duphosphore
• Stereochemical Inversion of Phosphonothioate Methanolysis by La(III) and Zn(II): Mechanistic Implications for the Degradation of Organophosphate Neurotoxins
  作者：Louis Y. Kuo、Sara K. Glazier

  DOI：10.1021/ic2016897

  日期：2012.1.2

  the syntheses of enantiomerically pure 5 and its methanolysis product O-ethyl O-methyl phenylphosphonate (7). Compound 7 results from exclusive P–S scission of 5, which is the desired mode of phosphonothioate methanolysis (Ea = 14.5 ± 0.5 kcal/mol). The stereochemical analysis of the phosphonothioate methanolysis was done for the first time with β-cyclodextrin, and it shows complete inversion on the

  磷酸硫代磷酸酯甲醇分解降解有机磷酸神经毒素的效用促使对这种有用转化进行立体化学研究。在存在和不存在已知能催化硫代磷酸酯→膦酸酯转化的金属离子的条件下，研究了对映体纯的O，S-二乙基苯基膦酰硫代酸酯的甲醇分解反应（5）。该报告概述了对映体纯5及其甲醇分解产物O-乙基O-甲基苯基膦酸酯的合成（7）。化合物7个从独家对-S-断链结果5，这是硫代磷酸膦酸酯甲醇分解的理想模式（E a = 14.5±0.5 kcal / mol）。首次使用β-环糊精对膦酰基硫代酸酯的甲醇分解进行了立体化学分析，结果表明，在乙氧基硫代甲烷的甲醇盐置换后，磷中心的磷完全转化。La（III）或Zn（II）配合物的存在不会改变这种类似于S N 2的取代，这为硫代硫代磷酸酯的甲醇分解机理提供了新的思路。
• 1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones derived from ephedrine. Preparation and stereochemistry of ring-opening reactions
  作者：C. Richard Hall、Nancy E. Williams

  DOI：10.1039/p19810002746

  日期：——

  1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones are prepared by rearrangement of the corresponding 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones. In both the phosphono- and phosphoro-series treatment with alkoxide results in P–N bond cleavage with inversion of configuration, while treatment with Grignard reagents results in P–S bond cleavage with retention of configuration. The products are consistent with a mechanism which

  通过重排相应的1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮来制备1,3,2-噻氮磷腈-2-酮。在膦酸酯系列和磷酸酯系列中，用醇盐处理均会导致P–N键断裂，且构型反转，而使用格氏试剂处理会导致P–S键断裂，且构型得以保留。该产物与涉及与环内氮相反的初始亲核攻击的机理是一致的。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Pottage, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1967 - 1975
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Pottage, Colin、Williams, Nancy E.、Campbell, Malcolm M.、Kerr, Patrick F.

  DOI：——

  日期：——
• KOIZUMI TORU; YANADA REIKO; TAKAGI HIROYASU; HIRAI HAJIME; YOSHII EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 477-480
  作者：KOIZUMI TORU、 YANADA REIKO、 TAKAGI HIROYASU、 HIRAI HAJIME、 YOSHII EIICHI

  DOI：——

  日期：——