2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-6,12(5H,11H)-dione | 220271-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-6,12(5H,11H)-dione
• 英文别名: 5,13-Dimethyltetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
• CAS: 220271-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: PDEKQAZHVYORRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-6,12(5H,11H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-6,12-diol
  参考文献：
  名称：

  由新型碳环伪Tröger碱二胺制成的微孔6FDA-聚酰亚胺的合成与表征：双环桥对气体输运性能的影响

  摘要：

  一种新设计的碳环伪Tröger碱二胺（CTB）单体2,8-二甲基-3,9-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（ CTBDA）及其异构体类似物2,8-二甲基-（1,7）（4,10）（3,9）-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（iCTBDA）设计用于合成基于6FDA的微孔聚酰亚胺（6FDA-CTBDA和6FDA-iCTBDA）。两种聚酰亚胺都是可溶的，具有约490°C的优异热稳定性，并具有5​​87 m 2  g -1（6FDA-CTBDA）和562 m 2  g -1（6FDA-iCTBDA）的高表面积。一种基于6FDA的聚酰亚胺，衍生自4,10-二甲基-3,9-二氨基-6 H制备了12 H -5,11-甲基二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮化合物（6FDA-TBDA）进行比较，以研究Trö

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.10.017
• 作为产物：
  描述：

  meso-phenylpentanedinitrile 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成功能性手性碳环裂隙分子，与Tröger的基础衍生物互补。

  摘要：

  报道了衍生自二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的光学纯官能化裂隙分子的合成。这些裂口让人联想到Tröger的碱基，但包含尺寸不同的裂口以及可用于分子识别研究的其他羰基（或醇）基团。通过分子内Friedel-Crafts酰化反应合成2,8-二甲基和2,8-二溴衍生物，并通过手性HPLC拆分。通过对二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的区域特异性硝化制备2,8-二硝基衍生物。二溴和二硝基衍生物可直接进入一系列功能化的分子裂隙。钯催化的二溴衍生物的偶合得到二取代的苯基，茴香醚和乙炔衍生物，同时还原二硝基衍生物和乙酰化得到氨基-二酮和酰胺-羟基衍生物。二甲基十二，二溴13，二（对甲氧基苯基）16，二硝基18和二甲基二硝基22衍生物的X射线晶体结构显示芳环之间的平面之间的夹角为84-10

  DOI：

  10.1021/jo991741p

文献信息

• Rigid chiral carbocyclic clefts as building blocks for the construction of new supramolecular hosts
  作者：Andrew C. Try、Leoni Painter、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02179-0

  日期：1998.12

  are reported. These compounds are reminiscent of Tröger's base but contain a smaller cleft and additional carbonyl (or alcohol) groups. X-ray crystal structures of the dibromo and dimethyl derivatives show that the dihedral angle between the two aromatic rings is 79° and 85° respectively. The dibromo derivative provides entry into new supramolecular hosts, via introduction of additional recognition groups

  报道了两个在腔体外围含有羰基的手性碳环裂隙分子的合成和拆分。这些化合物让人联想到Tröger的碱，但含有较小的裂口和其他羰基（或醇）基团。二溴和二甲基衍生物的X射线晶体结构表明，两个芳环之间的二面角分别为79°和85°。通过将其他识别基团引入到裂隙分子中，二溴衍生物提供了进入新的超分子宿主的途径。
• [EN] PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES AND MICROPOROUS POLYMERS DERIVED FROM PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES<br/>[FR] AMINES DE PSEUDO BASE DE TRÖGER ET POLYMÈRES MICROPOREUX DÉRIVÉS D'AMINES DE PSEUDO BASE DE TRÖGER
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2019012349A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Embodiments of the present disclosure describe carbocyclic pseudo Tröger's base (CTB) amines. Embodiments of the present disclosure further describe microporous polymers derived from pseudo CTB amines, including, but not limited to, polyimides, CTB ladder polymers, and network porous polymers. Other embodiments describe a method of separating chemical species in a fluid composition comprising contacting a microporous polymer membrane with a fluid composition including at least two chemical species, wherein the microporous polymer membrane includes one or more of a ladder polymer of intrinsic microporosity, a microporous polyimide, and a microporous network polymer; and capturing at least one of the chemical species from the fluid composition.

  本公开的实施例描述了碳环假Tröger碱（CTB）胺。本公开的实施例进一步描述了由假CTB胺衍生的微孔聚合物，包括但不限于聚酰亚胺、CTB梯形聚合物和网络多孔聚合物。其他实施例描述了一种分离流体组分中化学物种的方法，包括将微孔聚合物膜与包括至少两种化学物种的流体组分接触，其中微孔聚合物膜包括固有微孔性的梯形聚合物、微孔聚酰亚胺和微孔网络聚合物中的一种或多种；并从流体组分中捕获至少一种化学物种。
• PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES AND MICROPOROUS POLYMERS DERIVED FROM PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20200165189A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Embodiments of the present disclosure describe carbocyclic pseudo Tröger's base (CTB) amines. Embodiments of the present disclosure further describe microporous polymers derived from pseudo CTB amines, including, but not limited to, polyimides, CTB ladder polymers, and network porous polymers. Other embodiments describe a method of separating chemical species in a fluid composition comprising contacting a microporous polymer membrane with a fluid composition including at least two chemical species, wherein the microporous polymer membrane includes one or more of a ladder polymer of intrinsic microporosity, a microporous polyimide, and a microporous network polymer; and capturing at least one of the chemical species from the fluid composition.