methyl (E,4R)-4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hex-2-enoate | 124938-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,4R)-4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hex-2-enoate
• CAS: 124938-15-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: QSGCYEGSTPGBRO-DAMWEWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R)-4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 甲酸铵 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (+)-(2R,5S)-cis-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的顺式和反式-2,5-二取代吡咯烷的新途径

  摘要：

  描述了一种制备光学纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷的新途径，并通过对映体合成（2 R，5 S）-（+）-2-乙基-5-庚基吡咯烷9和（2 R，5 R）-（-）-2-乙基-5-庚基吡咯烷10从（R）-（-）-2-氨基-1-丁醇1开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99129-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4R)-4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的顺式和反式-2,5-二取代吡咯烷的新途径

  摘要：

  描述了一种制备光学纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷的新途径，并通过对映体合成（2 R，5 S）-（+）-2-乙基-5-庚基吡咯烷9和（2 R，5 R）-（-）-2-乙基-5-庚基吡咯烷10从（R）-（-）-2-氨基-1-丁醇1开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99129-9

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)- and (−)-20-epi-ibophyllidine via an intramolecular diels-alder type cyclization
  作者：Samir Jegham、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99624-2

  日期：1989.1

  An enantiospecific synthesis of the pentacyclic pseudo-Aspidosperma alkaloid (+)-20-epi-ibophyllidine 1 as well as of its (−)-enantiomer has been achieved via an intramolecular Diels-Alder type cycloaddition of a transient secodine-like intermediate 6 formed by condensation of the indole-2-acrylate precursor 2 and the appropriate chiral amine 3 followed by acidic treatment.

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。
• JEGHAM, SAMIR;FOURREY, JEAN-LOUIS;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1959-1962
  作者：JEGHAM, SAMIR、FOURREY, JEAN-LOUIS、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——
• JEGHAM, SAMIR;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2801-2804
  作者：JEGHAM, SAMIR、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——