3,3-dimethyl-4-mercapto-N-phenyl-2-azetidinone | 99314-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-mercapto-N-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenyl-4-sulfanylazetidin-2-one
• CAS: 99314-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ZKYBWMFCALPZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-mercapto-N-phenyl-2-azetidinone 在 偶氮二异丁腈 、 碘基三丁基锡 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到3,3-二甲基-1-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butylsulfanyl-3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-mercapto-N-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028

文献信息

• Rearrangement of an o-substituted phenyl radical by 1,7-hydrogen atom migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Douglas R. Boate

  DOI：10.1039/c39850000797

  日期：——

  Formation of the azetidinonethiol (10) by treatment of the aryl halide (6) with tributylstannane involves an unusually rapid 1,7-hydrogen atom transfer followed by β-fission of the resultant radical (8).

  通过用三丁基锡烷处理芳基卤化物（6）形成氮杂环丁酮硫醇（10）涉及到异常快速的1,7-氢原子转移，然后β裂解所得自由基（8）。
• BECKWITH, A. L. J.;BOATE, D. R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4339-4348
  作者：BECKWITH, A. L. J.、BOATE, D. R.

  DOI：——

  日期：——