4-<(1,1-dimethylethyl)thio>-3,3-dimethyl-N-(o-iodophenyl)-2-azetidinone | 99314-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-<(1,1-dimethylethyl)thio>-3,3-dimethyl-N-(o-iodophenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-tert-butylsulfanyl-1-(2-iodophenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 99314-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₀INOS
• 分子量: 389.3
• InChiKey: CURZIFLTNBRHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(1,1-dimethylethyl)thio>-3,3-dimethyl-N-(o-iodophenyl)-2-azetidinone 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECKWITH, A. L. J.;BOATE, D. R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4339-4348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butylsulfanyl-3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-<(1,1-dimethylethyl)thio>-3,3-dimethyl-N-(o-iodophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028

文献信息

• Rearrangement of an o-substituted phenyl radical by 1,7-hydrogen atom migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Douglas R. Boate

  DOI：10.1039/c39850000797

  日期：——

  Formation of the azetidinonethiol (10) by treatment of the aryl halide (6) with tributylstannane involves an unusually rapid 1,7-hydrogen atom transfer followed by β-fission of the resultant radical (8).

  通过用三丁基锡烷处理芳基卤化物（6）形成氮杂环丁酮硫醇（10）涉及到异常快速的1,7-氢原子转移，然后β裂解所得自由基（8）。