3-<2-(4-Methoxyphenyl)-vinyl>-2-cyclohexen-1-on | 54107-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<2-(4-Methoxyphenyl)-vinyl>-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxystyryl)cyclohex-2-enone；(E)-3-(4-methoxystyryl)cyclohex-2-en-1-one；3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54107-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IDWOJWYRBJXCDS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(4-Methoxyphenyl)-vinyl>-2-cyclohexen-1-on 、 (Z)-4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 C₂₃H₁₉F₆N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3'-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1'-phenyl-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(triphenylphosphoranyliden)-1,7-heptadion-2,6 、 4-甲氧基苯甲醛 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到3-<2-(4-Methoxyphenyl)-vinyl>-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Pichl, Rainer; Zimmermann, Reiner, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 725 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Diels-Alder Reactions Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Xu Tian、Nora Hofmann、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201310487

  日期：2014.3.10

  to extend the synthetic utility of the Diels–Alder reaction to include a vinylogous reactivity space is described. A commercially available chiral phosphoric acid catalyst effectively activates cyclic 2,4‐dienones towards a vinylogous [4+2] cycloaddition with 2‐vinylindoles, which leads to stereochemically dense tetrahydrocarbazoles. The reaction proceeds with a high level of remote stereocontrol and

  描述了一种前所未有的方式来扩展Diels-Alder反应的合成效用，使其包括乙烯基反应空间。市售的手性磷酸催化剂可有效地将环状2,4-二烯酮激活，与2-乙烯基吲哚类化合物发生乙烯基[4 + 2]环加成反应，从而形成立体化学稠密的四氢咔唑。该反应以较高水平的远程立体控制和对二烯酮更远的双键的排他性化学选择性进行。
• Control of Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles: Vinylogous Organocascade Catalysis
  作者：Xu Tian、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201301017

  日期：2013.5.10

  Remote control: The title reaction facilitates the synthesis of complex chiral molecules while selectively forging multiple stereocenters at distant positions, namely five and six bond lengths away from the catalyst chiral fragment (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The potential of the strategy is demonstrated through the one‐step preparation of spirocyclopentane oxindoles having four contiguous

  远程控制：标题反应可促进复杂手性分子的合成，同时在远处选择性地锻造多个立体中心，即距催化剂手性片段的键长为5和6个键长（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。通过一步制备具有四个连续立体中心的螺环戊烷恶吲哚，可以证明该策略的潜力。
• Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation
  作者：Xu Tian、Yankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201202392

  日期：2012.6.25

  presence of chiral amines, 2,4‐dienones are activated toward the attack of a nucleophile at the δ position, a mode of activation that is termed vinylogous iminium ion catalysis. Specifically, the 1,6 addition of alkyl thiols to β‐substituted cyclic dienones was catalyzed by a cinchona‐based primary amine; the reaction was highly stereoselective and displayed high selectivity for reaction at the δ position

  远程传输：在存在手性胺的情况下，2,4-二壬烯被激活，以引起亲核体在δ位的进攻，这种激活方式被称为乙烯基亚胺鎓离子催化。具体而言，基于金鸡纳胺的伯胺可催化将1,6-烷基硫醇加到β-取代的环状二烯酮上。该反应是高度立体选择性的，并且在δ位置显示出对反应的高选择性。
• Asymmetric Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Han Zhong、Xiao-Yi Zhang、Yong-Mou Yao、Wen-Ming Chen、Wei Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02371

  日期：2024.7.19

  The enantioselective and diastereoselective control of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to β-substituted cyclic enones has been developed. The 1,3-dipolar cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanides with cyclic dienones affords chiral tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives 3 through vinylogous iminium ion activation by combining a cinchona-based primary amine C3 and a chiral camphorsulfonic

  已经开发出对β-取代环烯酮的1,3-偶极环加成反应的对映选择性和非对映选择性控制。二氰基甲烷化物与环状二烯酮的 1,3-偶极环加成反应通过金鸡纳基伯胺C3和手性樟脑磺酸添加剂的插烯亚胺离子活化得到手性四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪衍生物3 。相反，使用较弱的 3,5-双（三氟甲基）苯甲酸添加剂，二氰基二氮杂萘鎓与 β-取代环烯酮的 1,3-偶极环加成反应生成手性六氢异吲哚并[1,2- a ]酞嗪-10(8 H )-一衍生物4通过内二烯胺活化具有出色的立体控制能力。
• Alkene-Assisted Nickel-Catalyzed Regioselective 1,4-Addition of Organoboronic Acid to Dienones: A Direct Route to All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Ya-Chun Hong、Parthasarathy Gandeepan、Subramaniyan Mannathan、Wei-Tse Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol500838h

  日期：2014.6.6

  A nickel-catalyzed highly regioselective 1,4-addition reaction of boronic acids to dienones to form products with an all-carbon quaternary center is described. The 3-alkenyl group of dienones is the key for the reaction to proceed smoothly. A mechanism involving the coordination of the dienyl group to the nickel center is proposed.