11-methyl-13-phenyl-1,2,3,4,10,13b-hexahydrobenzo[f]furo[3,4-c]pyrido[1,2-a]azepine | 1252909-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-13-phenyl-1,2,3,4,10,13b-hexahydrobenzo[f]furo[3,4-c]pyrido[1,2-a]azepine
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-4-oxa-14-azatetracyclo[12.4.0.02,6.08,13]octadeca-2,5,8,10,12-pentaene
• CAS: 1252909-51-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: UGTZTZYRSZGRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)pent-4-yn-2-one 在 IPrAuOTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到11-methyl-13-phenyl-1,2,3,4,10,13b-hexahydrobenzo[f]furo[3,4-c]pyrido[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过巧妙使用亲氧的Sc(OTf)3或亲碳的IPrAuOTf作为催化剂，成功实现了从相同起始材料选择性合成环融合的四氢喹啉和四氢氮杂环丙烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc01946a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Regiodivergent Rearrangements: 1,2- and 1,2′-Alkyl Migration in Skipped Alkynyl Ketones
  作者：Wenbo Li、Yuying Li、Guanghua Zhou、Xiangshu Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201727

  日期：2012.11.19

  observed. Interestingly, ring‐fused tetrahydroquinolines undergo only 1,2′‐alkyl migration reaction by means of a CC cleavage/cyclization sequence to provide tetrahydroazepine derivatives. Mechanistic studies suggest that the gold complexes catalyze 1,2‐alkyl migration reactions through a concerted reaction pathway and 1,2′‐alkyl migration reactions through a stepwise reaction pathway.

  一系列含有环戊烯环或杂环的2-炔基羰基化合物可通过1,2-烷基迁移过程转化为各种稠合的二氢苯并呋喃和四氢呋喃[2,3- c ]吡啶。当使用阳离子金（I）催化剂时，这两个反应都具有出色的区域选择性和立体选择性。在不同条件下处理4-苯乙烯基环戊-1-烯羧酸酯可提供一系列高度官能化的二氢苯并呋喃和二氢异苯并呋喃。观察到产物选择性的差异，这取决于所用银盐的阴离子。有趣的是，环-稠合四氢喹啉通过C的手段仅经历-1,2'-烷基迁移反应C裂解/环化序列以提供四氢a庚因衍生物。机理研究表明，金络合物通过协同反应途径催化1,2-烷基迁移反应，并通过逐步反应途径催化1,2'-烷基迁移反应。