| 1112233-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1112233-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₄S
• 分子量: 457.514
• InChiKey: BLUPMTGYNHVUDZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A Practical Enantioselective Synthesis of Odanacatib, a Potent Cathepsin K Inhibitor, via Triflate Displacement of an α-Trifluoromethylbenzyl Triflate

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Cathepsin K inhibitor odanacatib (MK-0822) 1 is described. The key step involves the novel stereospecific S(N)2 triflate displacement of a chiral alpha-trifluoromethylbenzyl triflate 9a with (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 3 to generate the required alpha-trifluoromethylbenzyl amino stereocenter. ne triflate displacement is achieved in high yield (95%) and minimal loss of stereochemistry. The overall synthesis of I is completed in 6 steps in 61% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo8020314