(1S,2S,4R,6R)-4-Hydroxy-4-trimethylsilanylethynyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 134224-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,6R)-4-Hydroxy-4-trimethylsilanylethynyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 134224-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: HUWUDDZNYCABEA-SRRSOLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6R)-4-Hydroxy-4-trimethylsilanylethynyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,5S)-3,5-Dihydroxy-5-trimethylsilanylethynyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成阿霉素前体环：立体选择控制羟基和酯基均烯丙基醇的环氧化

  摘要：

  在阿霉素中合成A环前体的关键步骤是立体选择控制酯和羟基对均烯丙基醇的环氧化作用。结果导致在中性条件下以优异的产率形成内酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74309-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-Hydroxy-5-trimethylsilanylethynyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,2S,4R,6R)-4-Hydroxy-4-trimethylsilanylethynyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成阿霉素前体环：立体选择控制羟基和酯基均烯丙基醇的环氧化

  摘要：

  在阿霉素中合成A环前体的关键步骤是立体选择控制酯和羟基对均烯丙基醇的环氧化作用。结果导致在中性条件下以优异的产率形成内酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74309-7