[(2S,3S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-(1,1-diethoxy-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester | 195873-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-(1,1-diethoxy-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 195873-29-1
• 化学式: C₃₅H₅₁N₂O₈PSi
• 分子量: 686.858
• InChiKey: DICCIFVOUSRHRF-OJMKTOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-(1,1-diethoxy-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₇₁H₈₆N₅O₁₂PSi₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 MeP(+)(OPh)3I(-) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-(1,1-diethoxy-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328

文献信息

• The Synthesis of Novel Modified Nucleic Acid Monomers and their Subsequent Solid Phase Oligomerisation to Give 3'-Methylene Phosphonate DNA (3MP)
  作者：Stephen P. Collingwood、Mark E. Douglas、Francois Natt、Uwe Pieles

  DOI：10.1080/10426509908546327

  日期：1999.1.1