N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)benzamide | 1068140-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)benzamide
• 英文别名: N-(tetrahydro-2,6-dipropyl-2H-pyran-4-yl)benzamide；N-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)benzamide
• CAS: 1068140-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: LDZWUOLMWOCZDB-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯甲腈 、 烯丙基三甲基硅烷 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二磺酰亚胺作为可回收的均相有机催化剂，通过 Prins-Ritter 反应高效简便地合成 4-氨基四氢吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 使用催化量的邻苯二磺酰亚胺在涉及顺序烯丙基化和 Prins-Ritter 酰胺化的温和条件下实现了 4-酰氨基四氢吡喃衍生物的高度非对映选择性合成。在 Prins 环化中形成的氧代碳正离子可以通过 Ritter 酰胺化成功地被腈类捕获。该催化剂在通过净添加腈促进烯丙基化和 Prins 环化方面非常有效。催化剂可以很容易地回收并在后续反应中重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909488

文献信息

• A Sakurai–Prins–Ritter reaction sequence for the diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans catalyzed by bismuth triflate
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、J.S. Yadav、R. Ravi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.079

  日期：2008.9

  The synthesis of 4-amidotetrahydropyrans has been achieved by a single-step Sakurai-Prins-Ritter reaction sequence in a domino fashion by the reaction of an aldehyde and allyltrimethylsilane in acetonitrile using Bi(OTf)(3) as catalyst. The present synthesis is highly efficient and diastereoselective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular Iodine–Catalyzed, One-Pot, Diastereoselective Synthesis of 4-Amido Tetrahydropyrans
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910903422534

  日期：2010.12.21

  A simple and efficient one-pot synthesis of symmetrical 4-amido tetrahydropyrans via the Sakurai-Prins-Ritter reaction sequence using molecular iodine as catalyst from an aldehyde and allyltrimethylsilane in acetonitrile is described. This new method has the advantage of good to excellent yields (60-98%) and short reaction times (20-150min) at ambient temperature with high diastereoselectivity.